4,6-dichloro-3-phenylindole | 1131611-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,6-dichloro-3-phenylindole
• 英文别名: 4,6-dichloro-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1131611-99-8
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: IDWKBZMSEISDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-3-phenylindole 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环之间的电化学时间依赖性氧化偶联/偶联环化反应：具有荧光特性的多环吲哚衍生物的可调合成

  摘要：

  已经证明了一种温和实用的选择性时间依赖性脱氢 CC 偶联，以及吲哚或/和其他杂芳烃之间通过电化学氧化过程的串联偶联环化反应的方案。该反应在惰性催化剂、外部氧化剂和无惰性气体条件下进行，可调谐获得各种具有聚集诱导发射 (AIE) 的合成有用的对称或非对称杂芳烃，以及具有聚集引起猝灭的多环 3-D 吲哚衍生物(ACQ) 荧光特性。最后，初步的机理研究表明，在不同的电解电位下，通过调节N-保护基团是实现吲哚与其他杂芳烃交叉偶联的关键。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1289-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichlorophenyl azide 、 苯乙炔 在 [Ru(TPP)(3,5-(CF3)2C6H3N)2] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到4,6-dichloro-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  来自炔烃和芳基叠氮化物的吲哚：钌卟啉催化反应的范围和理论评估。

  摘要：

  一项共生实验/计算研究分析了 Ru(TPP)(NAr)2 催化从炔烃和芳基叠氮化物一锅法形成吲哚。合成了 30 种不同的 C3 取代的吲哚，就产率和区域选择性而言，当 ArC≡CH 炔烃与 3,5-(EWG)2 C6 H3 N3 叠氮化物反应时观察到最佳性能，而使用富电子芳基叠氮化物。DFT 分析根据能量成本和轨道/电子演化描述了反应机制；富电子叠氮化物的有限反应性也是有道理的。总之，PhC≡CH 炔烃与 Ru(TPP)(NAr)2 的一个 NAr 亚氨基配体相互作用，得到一个残留的悬空 C(Ph) 基团，它通过与 N-芳基取代基的 C(H) 单元偶联, 形成一个 5+6 双环分子。正在进行中，两个随后的自旋变化允许反转 sp2 C(Ph) 原子的构象及其随后对芳环的亲电子攻击。自行车通过两步外球 H-迁移异构化为吲哚。最终，在每次叠氮化物/炔烃反应后，“Ru(TPP)(NAr)”单亚氨基活性催化剂被重新形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201904224

文献信息

• Tandem Meinwald Rearrangement-Fischer Indolisation: A One-Pot Conversion of Epoxides into Indoles
  作者：Richard Taylor、James Donald

  DOI：10.1055/s-0028-1087476

  日期：——

  A tandem Sc(OTf)3-mediated Meinwald epoxide re­arrangement-Fischer indole synthesis is reported. Optimisation and scope and limitation studies are described. In addition, preliminary investigations to develop a telescoped epoxidation-Meinwald re­arrangement-Fischer indole sequence are outlined.

  报告了串联 Sc(OTf)3 介导的 Meinwald 环氧化物重排-费舍尔吲哚合成。报告介绍了优化、范围和限制研究。此外，还概述了为开发伸缩环氧化-Meinwald 重排-Fischer 吲哚序列而进行的初步研究。
• Indoles Rather than Triazoles from the Ruthenium Porphyrin-Catalyzed Reaction of Alkynes with Aryl Azides
  作者：Paolo Zardi、Andrea Savoldelli、Daniela Maria Carminati、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Emma Gallo

  DOI：10.1021/cs5012712

  日期：2014.11.7

  An unprecedented reactivity of aryl azides toward alkynes is presented herein. The reaction performed well in the presence of 2 mol % of ruthenium porphyrin catalysts and afforded substituted indoles instead of triazoles. The procedure is particularly appealing for the synthesis of C3-functionalized indoles which bear EWG on the fragment coming from the azide. The method allowed the synthesis of 15 derivatives with yields up to 95%, high regioselectivity, and without requiring the time-consuming prefunctionalization of reagents and the addition of oxidants and/or additives.
• Direct access to 2-difluoromethyl indoles via photoredox catalysis
  作者：Miles A. Rubinski、Simon E. Lopez、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.05.009

  日期：2019.8

  A visible-light mediated approach to radical difluoromethylation of 3- and 3,5-substituted indoles was investigated using a readily synthesized difluoromethyl source, CF2HPPh3Br. Direct difluoromethylation of indoles in the two position is a rare feat in the literature. The reactions were conducted at room temperature, using Ir (ppy)(3) as photocatalyst in acetone, to afford the 2-difluoromethyl indoles in relatively low to moderate yields.