6-chloro-N-cyclohexyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-amine | 1450821-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N-cyclohexyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-cyclohexyl-2-methylsulfonylpyrimidin-4-amine
• CAS: 1450821-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 289.786
• InChiKey: RJGWECFTNJZBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到4,6-dichloro-N-cyclohexylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶及相关亲电试剂与胺的化学选择性反应

  摘要：

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338853