N-(4-fluorophenyl)-1-(pyroll-2-yl)methanimine | 2262-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1-(pyroll-2-yl)methanimine
• 英文别名: 2-N-(p-fluorophenyl)-pyrrolecarbaldimine；2-[(4-fluorophenyl)iminomethyl]pyrrole；(4-fluorophenyl)(1H-pyrrol-2-ylmethylene)amine；4-fluoro-N-pyrrol-2-ylmethylene-aniline；Pyrrol-aldehyd-(2)-(4-fluor-phenylimid)；N-(4-fluorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 2262-01-3
• 化学式: C₁₁H₉FN₂
• mdl: MFCD00560516
• 分子量: 188.204
• InChiKey: ZEBZFAJDJJCLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  11 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-1-(pyroll-2-yl)methanimine 、 三苯基硼烷 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于二苯基硼的2-（N-Arylimino）吡咯基螯合物的可调荧光团：合成，结构，光物理特性及其在OLED中的应用

  摘要：

  2-（N-芳基氨基）吡咯（HNC 4 H 3 C（H）N-Ar）与三苯基硼（BPh 3）在沸腾的甲苯中的反应产生了各自的高发射态N，N'-硼螯合物，[BPh 2 {κ 2 ñ，N' -NC 4 H ^ 3 C（H）N基-Ar}]（AR = C 6 H ^ 5（12），2,6--ME 2 -C 6 H ^ 3（13），2， 6‐ i Pr 2‐ C 6 H 3（14），4-OMe-C 6 H 4（15），3,4-Me 2 -C 6 H 3（16），4-F-C 6 H 4（17），4-NO 2 -C 6 H 4（18），4‐CN‐C 6 H 4（19），3,4,5‐F 3 ‐ C 6 H 2（20）和C 6 F 5（21））中到高产。这些新的硼配合物的光物理性质很大程度上取决于其N-芳基胺基团芳基环上存在的取代基。轴承吸电子苯胺的取代基的复合物17 - 20显示更强烈（例如，φ ˚F = 0

  DOI：

  10.1002/chem.201303607
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-氟苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-1-(pyroll-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱铜（I）催化剂用于伯醇的好氧氧化

  摘要：

  我们在这里报告了用于在环境条件下将伯醇选择性氧化为醛的新型铜（I）-席夫碱络合物（与2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO），N-甲基咪唑（NMI），环境空气，乙腈和RT）。特别地，带有N-（4-氟苯基）-1-（呋喃-2-基）甲亚胺（L2）的铜（I）配合物在该系列中表现出高活性，并且在苄醇的氧化中得到接近定量的产率（99）。在1小时内收率％）和1-辛醇（24小时内收率96％）。根据X射线结构测定，该配合物具有由两个L2配体和溴化物作为抗衡阴离子而完成的方形锥体配位。用UV-vis和UV监测氧化反应。原位ATR-IR光谱学研究了催化结构的变化，并阐明了催化性能和机理细节。因此，L 2配体之一从复合物中的分离与氧化活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.02.003
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N-(4-fluorophenyl)-1-(pyroll-2-yl)methanimine 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 吡啶-2-甲醛 、 2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  H 2 O 2铜催化水中苄醇的氧化

  摘要：

  开发了一种简单，有效和可持续的铜催化方法，用于氧化水中30％H 2 O 2的苄醇。该反应在100℃下用CuSO 4催化剂（1mol％）进行，没有另外的碱或配体。伯苄醇几乎被定量地转化为醛，选择性达到70-90％，相应的酸是主要的副产物。仲苄醇还以高转化率提供相应的酮，其选择性大于90％。结果表明，即使有一定的催化活性降低，CuSO 4催化剂也可以循环使用至少三次。CuSO 4的选择性通过在K 2 CO 3溶液中与TEMPO结合使用2- N-（对氟苯基）-吡咯碳二亚胺（1）作为配体，可以进一步提高基于碱的催化剂体系。将催化剂体系单独优化（1摩尔％的CuSO 4，2％（摩尔）1，0.1 MK 2 CO 3和5％（摩尔）TEMPO）为广泛苄和烯丙基醇的，这进行定量和选择性地转化成具有相应的醛3当量 1 h中的H 2 O 2浓度。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2011.10.038

文献信息

• Monomethylaluminum and dimethylaluminum pyrrolylaldiminates for the ring-opening polymerization of rac-lactide: effects of ligand structure and coordination geometry
  作者：Sittichoke Tabthong、Tanin Nanok、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Pimpa Hormnirun

  DOI：10.1039/c3dt52455h

  日期：——

  monomethylaluminum pyrrolylaldiminates (1b–7b), respectively, in good yields. The structure of 3b, determined by single-crystal X-ray diffraction, displayed a distorted trigonal bipyramidal geometry with the τ value of 0.65. Upon addition of 1 equivalent of benzyl alcohol, all complexes promoted the living ring-opening polymerization of rac-lactide with a good control over molecular weights and polydispersities. Complexes

  由吡咯烷基亚胺配体支撑的两个系列的烷基铝配合物LAlMe 2（1a-7a）和L 2 AlMe（1b-7b）已成功合成并通过NMR光谱和元素分析进行​​了表征。三甲基铝与相应的吡咯烷基亚胺配体以1：1和1：2的摩尔比反应分别得到了高收率的二甲基铝吡咯烷基铝酸酯（1a-7a）和单甲基铝吡咯烷基铝酸酯（1b-7b）。通过单晶X射线衍射确定的3b的结构显示出扭曲的三角双锥几何形状，其τ值为0.65。加入1当量的苄醇后，所有配合物都促进了rac-丙交酯的活的开环聚合反应，并很好地控制了分子量和多分散性。发现配合物6a和7a在过量当量的苯甲醇（最多5个当量）的存在下有效地介导了永生聚合，如窄的PDI值以及实验的M n值与单体/苯甲醇之间的良好一致性所证明的那样。比率。亚胺氮取代基的空间和电子效应在催化活性和聚合物微观结构上都对聚合活性有很大影响。催化活性降低如下：4-Me-C6 H 4（ 3）> C 6
• Iminopyrrole derivatives containing electron-withdrawing substituents: the formation of dimers and supramolecular arrangements
  作者：Clara S. B. Gomes、Cláudia A. Figueira、Patrícia S. Lopes、D. Suresh、Pedro T. Gomes、M. Teresa Duarte

  DOI：10.1107/s0108270111027491

  日期：2011.8.15

  The crystal structures of two p-substituted phenylformiminopyrrole derivatives, namely 2-[(4-fluorophenyl) iminomethyl]pyrrole, C11H9FN2, (1), and 2-[(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)amino] benzonitrile, C12H9N3, (2), bear F and C N electron-withdrawing groups, respectively. Both structures feature two independent molecules in the asymmetric unit forming dimers via N-H center dot center dot center dot N hydrogen bonds. In the case of (1), each dimer interacts with two other dimers via C-H center dot center dot center dot F contacts, thus forming one-dimensional chains in the b direction, whereas in the case of (2), a weak C-H center dot center dot center dot N interaction connects the dimers in one-dimensional chains in the (110) direction.