3-benzyl-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one | 100381-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-benzyl-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-methyl-2-methylthio-6-oxo-pyrimidine；3-benzyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Methylthio-3-benzyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidon；3-Benzyl-6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-one
• CAS: 100381-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: UDNTYZOJDBCVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  388.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 3-benzyl-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到1-benzyl-4-methyl-6-methylthio-2-oxo-7-phthalimido-1-azaceph-3-em
  参考文献：
  名称：

  对新头孢菌素合成的贡献：1-AZACEPHEM

  摘要：

  双环 ß-内酰胺 l-benzyl-7-phtalimido-4-methyl-6-methylthio-2-oxo-3-cephem 由 N-phthaloyl glycine chloride 和 l-benzyl-4-methyl-2-methylthio-6 制备-氧代嘧啶通过施陶丁格反应以 61% 的产率获得。介绍 酰氯与席夫碱的反应是获得 1-氮杂头孢胺系统的最常用方法。Bose 及其同事使用 2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶 2 作为席夫碱 (1,2) 制备了多种化合物。环连接中的立体选择性是用 2-甲硫基-1,4,5,6-四氢嘧啶 3 获得的（方案 1）。通过在丙酮中使用 Raney-Ni 除去甲硫基 (3)。CI Η Ph Ν r \ E^N Ο Ph -N (a) Η MeS Ν Uk, + X Εψ R. Me ? Ν (b) R = PhO, N3, PhOCH2CONH

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.4.359
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基硫脲 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzyl-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3H）-一的高区域选择性合成

  摘要：

  摘要 这项研究报告了3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-新系列的简单且高度区域选择性的合成，其中6-取代基为甲基或芳基，而3-取代基是烷基，烯丙基，苯基，苄基或2-苯乙基。通过将适当的4-取代的4-取代的4-甲氧基-1,1,1-三氯代烷-3-烯-2-酮与不对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐在温和的碱性条件下进行环缩，可以以高收率获得产物。 这项研究报告了3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-新系列的简单且高度区域选择性的合成，其中6-取代基为甲基或芳基，而3-取代基是烷基，烯丙基，苯基，苄基或2-苯乙基。通过将适当的4-取代的4-取代的4-甲氧基-1,1,1-三氯代烷-3-烯-2-酮与不对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐在温和的碱性条件下进行环缩，可以以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560470