methyl p-chlorobenzylphosphonate | 181575-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl p-chlorobenzylphosphonate
• CAS: 181575-52-0
• 化学式: C₈H₁₀ClO₃P
• 分子量: 220.592
• InChiKey: HZJPEAXMBUHRGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl p-chlorobenzylphosphonate 、 苯基三氟硼酸钾 在 dichlorobis(triethylphosphine)palladium(II) 、 potassium hydrogen bifluoride 、 N-乙酰-L-缬氨酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-Chloro-2-phenylphenyl)methyl-methoxyphosphinic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylic Phosphonic Monoesters Using Potassium Aryltrifluoroborates

  摘要：

  The new monophosphonic acid directing group was successfully utilized in the Pd (II)-catalyzed orthoarylation of benzylic phosphonic monoesters using potassium aryltrifluoroborates. A wide range of benzylic phosphonic monoesters underwent clean ortho-arylation in high yields, and excellent functional group tolerance was also observed.

  DOI：

  10.1021/jo401716p
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl p-chlorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylic Phosphonic Monoesters Using Potassium Aryltrifluoroborates

  摘要：

  The new monophosphonic acid directing group was successfully utilized in the Pd (II)-catalyzed orthoarylation of benzylic phosphonic monoesters using potassium aryltrifluoroborates. A wide range of benzylic phosphonic monoesters underwent clean ortho-arylation in high yields, and excellent functional group tolerance was also observed.

  DOI：

  10.1021/jo401716p

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Olefination of Benzylic Phosphonic Monoesters
  作者：Xiangjian Meng、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ol400565r

  日期：2013.4.19

  The new monophosphonic acid directing group is successfully utilized in the Pd(II)-catalyzed ortho-olefination of benzylic phosphonic monoesters and offers further development of other phosphoryl-related directing groups in the transition-metal-catalyzed C-H activations.
• Hornung; Klinkhammer; Schmidt, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 7, p. 975 - 980
  作者：Hornung、Klinkhammer、Schmidt

  DOI：——

  日期：——