ethyl (Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-phenylbut-3-enoate | 1616135-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1616135-64-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: FEIASCPTHYJZBW-CYVLTUHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-phenylbut-3-enoate 、 ethyl (Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multi-substituted vinylsilanes via copper(i)-catalyzed hydrosilylation reactions of allenes and propiolate derivatives with silylboronates

  摘要：

  报道了一种高效且通用的铜（i）催化合成多取代乙烯硅烷的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc01722f

文献信息

• Regio- and Stereoselective Copper(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Activated Allenes in Water: Access to Vinylsilanes
  作者：Srinath Pashikanti、Joseph A. Calderone、Matthew K. Nguyen、Christopher D. Sibley、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00981

  日期：2016.5.20

  By using catalytic amounts of copper(II), 4-picoline, and dimethylphenylsilylpinacol borane, a series of allenoates were silylated on the β carbon in good to excellent yields and high (E)-selectivity. The mild and efficient silylation method is conducted in water under atmospheric conditions to afford vinylsilanes.

  通过使用催化量的铜（II），4-甲基吡啶和二甲基苯基甲硅烷基萘烷硼烷，一系列的脲基甲酸酯以良好至极佳的收率和高（E）选择性被甲硅烷基化在β碳上。温和有效的甲硅烷基化方法是在水中在大气条件下进行的，以提供乙烯基硅烷。