(Z,Z)-methyl 2-[4'-benzyl-1,3-diethyl-1,3,4',5'-tetrahydro-2'-(phenylimino)spiro[benzo[d]imidazole-2,3'(2'H)-thiophen]-5'-ylidene]acetate | 1123535-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,Z)-methyl 2-[4'-benzyl-1,3-diethyl-1,3,4',5'-tetrahydro-2'-(phenylimino)spiro[benzo[d]imidazole-2,3'(2'H)-thiophen]-5'-ylidene]acetate
• 英文别名: (Z) methyl 1,3-diethyl-2'-phenylimino-4'-benzyl-spiro[benzimidazoline-2,3'-tetrahydrothien-5'-ylidene]acetate
• CAS: 1123535-03-4
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₂S
• 分子量: 497.661
• InChiKey: BLNUFLNJEBQIJA-BMMRNPKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt 、 methyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(Z,Z)-methyl 2-[4'-benzyl-1,3-diethyl-1,3,4',5'-tetrahydro-2'-(phenylimino)spiro[benzo[d]imidazole-2,3'(2'H)-thiophen]-5'-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  N杂环衍生的1,3-偶极与甲氧羰基丙二烯相互作用的实验和理论研究：受1,3-偶极N-杂环结构控制的高区域和立体选择性[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  通过实验和理论方法系统地研究了N-杂环卡宾衍生的1,3-偶极与甲氧羰基烯丙基的反应。1,3-偶极的[3 + 2]环加成对甲氧基羰基亚烷基的酯取代的（活化的）或烷基取代的（活性较低的）碳-碳双键的区域选择性强烈地受N杂环结构的支配。 1,3-偶极子。另外，在某些情况下，反应温度在调节[3 + 2]-环加成的区域选择性中起重要作用。而苯并咪唑卡宾衍生的2-硫代氨基甲酰基苯并咪唑内盐5和甲氧羰基烯丙基6之间的反应加热或不加热，得到的C主要加合物+ -C-S -部分与methoxycarbonylallenes的烷基取代的双键，三唑卡宾衍生的三唑盐14后行主要是C的其[3 + 2] -环+ -C-S -甲氧基羰基烯丙基的酯取代的双键的偶极子。在咪唑啉的情况下，碳烯衍生的1,3-偶极子10中，C之间发生的环加成+ -C-S -片段，在室温下活化的双键，而在回流的苯，但是，在相同的反应，得到从cycloadducts

  DOI：

  10.1021/jo802687m

文献信息

• Highly site, regio-, and stereoselective multicomponent reaction of benzimidazole carbenes, isothiocyanates, and allenoates
  作者：Bo Wang、Jia-Qi Li、Ying Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.095

  日期：2008.1

  allenoates proceeded efficiently in a highly site, regio-, and stereoselective manner to produce predominantly spiro[benzimidazoline-2,3′-tetrahydrothiophene] derivatives. The reaction was proposed to occur via a tandem nucleophilic addition of carbenes to isothiocyanates followed by an unusual [3+2] cycloaddition to the less activated carbon–carbon double bond of allenoates.

  苯并咪唑卡宾与异硫氰酸酯和脲基甲酸酯的新型三组分反应以高位点，区域和立体选择性的方式有效地进行，主要产生螺[苯并咪唑啉-2,3'-四氢噻吩]衍生物。该反应被认为是通过向异硫氰酸酯中串联碳烯向亲核基团加成反应，然后再将不寻常的[3 + 2]环加成反应到脲基酸酯的活性较低的碳-碳双键上而发生的。