8-bromo-2-(pyrid-2'-yl)quinoline | 1583276-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-2-(pyrid-2'-yl)quinoline
• 英文别名: 8-bromo-2-(pyridin-2-yl)quinoline；8-bromo-2-pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 1583276-91-8
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: RRVPSTCGDCSKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  425.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-(pyrid-2'-yl)quinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.88h， 生成 FeBr2(iPrPQpy)
  参考文献：
  名称：

  刚性平面膦-喹啉-吡啶配体的铁和钴配合物催化氢化硅烷化和脱氢硅烷化

  摘要：

  制备了一种新的刚性平面PNN配体平台的Co和Fe二卤化物配合物，并将其作为烯烃氢化硅烷化的预催化剂。将Thummel的8-溴-2-（吡啶-2'-基）喹啉锂化，然后用（i- Pr）2 PCl和（C 6 F 5）2 PCl处理，得到膦-喹啉-吡啶配体，缩写为R PQpy对于R ＝i- Pr和C 6 F 5。这些配体与铁和钴的二氯化物和二溴化物形成1：1加合物。FeBr 2（iPr PQpy），FeBr 2（ArFPQpy），CoCl 2（iPr PQpy），CoBr 2（iPr PQpy）和CoCl 2（ArF PQpy）证实这些配合物的M–P–C–C–N–C–C–N部分在0.078范围内为平面不同于前几代的PNN配合物，其平面度偏差约为0.35。键距和磁性表明Fe络合物为高自旋，而钴络合物为高自旋或参与自旋平衡。还研究了R PQpy配体的NNN类似物，其中膦基被异丁烯酮取代。FeBr 2（Mes

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00416
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙醇-D1 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 8-bromo-2-(pyrid-2'-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Visible Light-Driven Hydrogen Evolution from Water Catalyzed by A Molecular Cobalt Complex

  摘要：

  An approximately planar tetradentate polypyridine ligand, 8-(1 '',10 ''-phenanthrol-2 ''-yl)-2-(pyrid-2'-yl)quinoline (ppq), has been prepared by two sequential Friedlander condensations. The ligand readily accommodates Co(II) bearing two axial chlorides, and the resulting complex is reasonably soluble in water. In DMF the complex shows three well-behaved redox waves in the window of 0 to -1.4 V (vs SHE). However in pH 7 buffer the third wave is obscured by a catalytic current at -0.95 V, indicating hydrogen production that appears to involve a proton-coupled electron-transfer event. The complex [Co(ppq)Cl-2] (6) in pH 4 aqueous solution, together with [Ru(bpy)(3)]Cl-2 and ascorbic acid as a sacrificial electron donor, in the presence of blue light (lambda(max) = 469 nm) produces hydrogen with an initial TOP = 586 h(-1).

  DOI：

  10.1021/ja501257d

文献信息

• [EN] CATALYST AND RELATED METHODS INVOLVING HYDROSILYLATION AND DEHYDROGENATIVE SILYLATION<br/>[FR] CATALYSEUR ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS IMPLIQUANT UNE HYDROSILYLATION ET UNE SILYLATION DÉSHYDROGÉNANTE
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2019018357A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A catalyst having a specific structure and a method fop rearing the catalyst is disclosed. A composition is also disclosed, which comprises: (A) an unsaturated compound including at least one aliphatically unsaturated group per molecule, subject to at least one of the following two provisos: (1) the (A) unsaturated compound also includes at least one silicon-bonded hydrogen atom per molecule; and/or (2) the composition further comprises (B) a silicon hydride compound including at least one silicon-bonded hydrogen atom per molecule. The composition further comprises (C) the catalyst. A method of preparing a hydrosilylation reaction product and a dehydrogenative silylation reaction product are also disclosed.

  揭示了一种具有特定结构的催化剂及其制备方法。还揭示了一种组合物，包括：（A）每分子至少包含一个脂肪族不饱和基团的不饱和化合物，受以下两个规定之一的影响：（1）（A）不饱和化合物每分子还包括至少一个硅键氢原子；和/或（2）组合物进一步包括（B）每分子至少包含一个硅键氢原子的硅氢化合物。该组合物还包括（C）催化剂。还揭示了一种制备氢硅烷化反应产物和脱氢硅化反应产物的方法。
• Iron Complexes of Square Planar Tetradentate Polypyridyl-Type Ligands as Catalysts for Water Oxidation
  作者：Lanka D. Wickramasinghe、Rongwei Zhou、Ruifa Zong、Pascal Vo、Kevin J. Gagnon、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jacs.5b08856

  日期：2015.10.21

  presented by a bis-phenanthroline amine (dpa) which forms a 1:1 complex with FeCl3. Both structures are verified by X-ray analysis. While the Fe(III)(dpa) complex shows two reversible one-electron oxidation waves, the Fe(III)(ppq) complex shows a clear two-electron oxidation associated with the process H2O-Fe(III)Fe(III) → H2O-Fe(IV)Fe(IV) → O═Fe(V)Fe(III). Subsequent disproportionation to an Fe═O

  四齿配体 2-(pyrid-2'-yl)-8-(1″,10″-phenanthrolin-2″-yl)-quinoline (ppq) 包含一个四联吡啶骨架，但喹啉 C8 提供了额外的 sp( 2) 将两个联吡啶样亚基隔开的中心。因此，ppq 的四个吡啶环呈现中性方形平面主体，非常适合第一排过渡金属。当与 FeCl3 反应时，形成一个 μ-氧桥二聚体，其中的水与轴向金属位点结合。类似的金属结合环境由双菲咯啉胺 (dpa) 提供，它与 FeCl3 形成 1:1 的复合物。两种结构均通过 X 射线分析验证。虽然 Fe(III)(dpa) 配合物显示出两个可逆的单电子氧化波，Fe(III)(ppq) 络合物显示出与 H2O-Fe(III)Fe(III) → -Fe(IV)Fe(IV) → O=Fe(V)Fe(三）。建议随后歧化为 Fe=O 物质。当 Fe(III)(ppq) 复合物在 pH
• Light-Driven Proton Reduction in Aqueous Medium Catalyzed by a Family of Cobalt Complexes with Tetradentate Polypyridine-Type Ligands
  作者：Lianpeng Tong、Andrew Kopecky、Ruifa Zong、Kevin J. Gagnon、Mårten S. G. Ahlquist、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00915

  日期：2015.8.17

  flexibility of the ligand are modified. Co(II) complexes are prepared and characterized by ultraviolet–visible light (UV-vis) and mass spectroscopy, cyclic voltammetry, and X-ray analysis. The light-driven H2-evolving activity of these Co complexes was evaluated under homogeneous aqueous conditions using [Ru(bpy)3]2+ as the photosensitizer, ascorbic acid as a sacrificial electron donor, and a blue

  与ppq有关的一系列四齿2,2'：6'，2''：6''，2‴-四吡啶型配体（ppq = 8-（1“，10”-菲咯啉-2“-基）-2-已经合成了（吡啶-2'-基）喹啉。一个配体用2,2'-联吡啶取代ppq的1,10-菲咯啉（phen）部分，另外两个配体具有一个3,3'-聚亚甲基亚基，桥联喹啉和吡啶。结构结果是配体的平面度和柔韧性都得到了改变。制备了Co（II）配合物，并通过紫外-可见光（UV-vis）和质谱，循环伏安法和X射线分析对其进行了表征。使用[Ru（bpy）3 ] 2+在均一的水性条件下评估了这些Co配合物的光驱动H 2演化活性。作为光敏剂，抗坏血酸作为牺牲电子给体，蓝色发光二极管（LED）作为光源。在pH 4.5时，所有三种配合物加[Co（ppq）Cl 2 ]均显示出最快的速率，其中以二亚甲基桥连的系统提供最高的转换频率（2125 h –1）。循环伏安图显示了在水性缓冲液和H 2 O
• Revisiting Dinuclear Ruthenium Water Oxidation Catalysts: Effect of Bridging Ligand Architecture on Catalytic Activity
  作者：Husain N. Kagalwala、Mahesh S. Deshmukh、Elamparuthi Ramasamy、Neelima Nair、Rongwei Zhou、Ruifa Zong、Laura McCormik、Po-An Chen、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03281

  日期：2021.2.1

  under the influence of CeIV, cleaves into two [Ru(bpc)(pic)2CH3CN]+ fragments (14) which then function as the actual catalyst (bpc = 2,2′-bipyridine-6-carboxylate, pic = 4-methylpyridine). The second dinuclear catalyst contains a central pyrimidine ring which is less sensitive to oxidative decay and hence less reactive. Caution is advised in the use of CeIV as a sacrificial electron acceptor due to unexpected

  用于将水转化为氧气的有吸引力的催化途径将涉及两个金属氧化物中心，这些中心以建设性的方式结合起来生成O = O。这一前景使得对某些双核过渡金属配合物的研究特别有吸引力。在这项工作中，我们描述了两个对称的双三齿聚吡啶配体6和12的设计和合成，这些配体以7在3.6Å和13在5.7Å的间隔结合两个Ru II中心。在Ce IV的存在下在pH = 1时，这些系统会氧化水，而近端金属的反应性更高。在金属中心更近的情况下，桥联配体是3,6-二取代的哒嗪，它在Ce IV的影响下裂解成两个[Ru（bpc）（pic）2 CH 3 CN] +片段（14），然后用作实际催化剂（bpc = 2,2'-联吡啶-6-羧酸盐，pic = 4-甲基吡啶）。第二种双核催化剂含有中心嘧啶环，该中心嘧啶环对氧化衰变较不敏感，因此反应性较低。由于催化剂的意外氧化衰减，建议在使用Ce IV作为牺牲电子受体时要小心。
• Iridium‐Catalyzed C(sp ³ )−H Borylation Using Silyl‐Bipyridine Pincer Ligands
  作者：Ryohei Kawazu、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/anie.202202327

  日期：2022.5.23

  NNSi pincer ligands served as suitable ligands for iridium-catalyzed C(sp3)−H borylation. Among them, a phenanthroline-based ligand was shown to be an excellent one. The formation of an iridium complex bearing a quinoline-based NNSi pincer ligand from [IrCl(cod)]2 was observed, and the catalytic activity of the complex was demonstrated.

  NNSi 钳形配体可作为铱催化的 C(sp 3 )-H 硼化的合适配体。其中，基于菲咯啉的配体被证明是一种优秀的配体。观察到由 [IrCl(cod)] 2形成的带有基于喹啉的 NNSi 钳形配体的铱络合物的形成，并证明了该络合物的催化活性。