2,4,6-trimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl | 1262967-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 4'-phenyl-2,4,6-trimethoxybiphenyl
• CAS: 1262967-14-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: QJQSQYSWIOKXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4,6-trimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基锍盐的光化学（杂）芳基化

  摘要：

  （杂）联芳基化合物是医药物质、功能材料和农用化学品中无处不在的支架，其构建构成了交叉偶联方法的关键应用。然而，这些通常需要多个合成步骤。在此，我们报告了一种简单的光诱导和无催化剂的 C–H/C–H（杂）芳基化交叉偶联，通过芳基铪盐进行，通过直接 C–H 功能化选择性地形成位点。这种方法的关键是紫外线，它可以破坏 C-S 键，形成噻蒽自由基阳离子和芳基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01904

文献信息

• Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jian-Jun Dai、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Lei Liu

  DOI：10.1039/c0cc04104a

  日期：——

  Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation reactions of aromatic carboxylic acids are reported. The new reactions may provide alternative routes for the synthesis of some biaryls and aromatic carboxylic esters.

  钯催化的脱羧Suzuki反应和芳香族羧酸的正交Cu基O-芳基化反应已有报道。新的反应可能为某些联芳基和芳族羧酸酯的合成提供替代途径。
• Photocatalytic Cross-Couplings of Aryl Halides Enabled by <i>o</i>-Phosphinophenolate and <i>o</i>-Phosphinothiophenolate
  作者：Ni Shen、Runhan Li、Can Liu、Xuzhong Shen、Wei Guan、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05941

  日期：2022.3.4

  o-Phosphinophenolate and o-phosphinothiophenolate are potent photocatalysts with strong reducing ability to activate aryl chlorides and bromides under visible light for borylation, arylation, and phosphorylation. Experimental and theoretical studies revealed that the o-diphenylphosphino substituent results in a narrow optical gap and facilitates intersystem crossing to access triplet states, which

  o -Phosphinophenolate 和o -phosphinothiophenolate是有效的光催化剂，具有很强的还原能力，可在可见光下活化芳基氯化物和溴化物，进行硼化、芳基化和磷酸化。实验和理论研究表明，邻二苯基膦取代基会导致窄的光学间隙并促进系统间交叉进入三重态，从而促进酚盐和苯硫酚作为有效的可见光-光氧化还原催化剂发挥作用。本文提出的结果表明合成改性的酚盐和苯硫酚盐作为光氧化还原催化剂的前景广阔。
• Synthesis of NHC Ligands Containing a Sulfoxide Moiety and Their Use in Cross-Coupling via a Au(I)/(III) Catalytic Cycle
  作者：Takanori Shibata、Rikako Nagai、Sari Okazaki、Shun Nishibe、Mamoru Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20220013

  日期：2022.4.15

  We designed and synthesized a new series of NHCs with a sulfoxide moiety as a hemilabile ligand. We investigated the catalytic activities of Au(I)-NHC complexes in the strong oxidant-free cross-coupling of iodoarenes with 1,3,5-trimethoxybenzene. We ascertained that the sulfoxide moiety is critical for the Au(I)/(III) catalytic cycle.

  我们设计并合成了一系列新的以亚砜部分作为半可配体的 NHC。我们研究了 Au(I)-NHC 配合物在碘芳烃与 1,3,5-三甲氧基苯的无强氧化剂交叉偶联中的催化活性。我们确定亚砜部分对 Au(I)/(III) 催化循环至关重要。
• Mechanochemical solid state single electron transfer from reduced organic hydrocarbon for catalytic aryl-halide bond activation
  作者：Amit Biswas、Anup Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d2sc06119h

  日期：——

  act as a super reductant in the solid state to activate strong bonds by solid-state single electron transfer (SSSET) under the influence of mechanical energy leading to a catalytic strategy based on the mechano-SSSET or mechanoredox process. Here, we investigate the solid-state synthesis of the super electron donor phenalenyl anion in a ball mill and its application as an active catalyst in strong bond

  在催化强键活化过程（例如芳基卤化物键）中，固态自由基生成是一种有吸引力但未得到充分利用的方法。传统上，这种强键活化过程依赖于使用过渡金属络合物或有机溶剂中的强还原光催化剂。在没有过渡金属或外部刺激（例如光或阴极电流）的情况下，由芳基卤化物产生芳基自由基仍然是一个难以捉摸的过程。在这项研究中，我们描述了一种还原的有机碳氢化合物，它可以作为固态的超级还原剂，在机械能的影响下通过固态单电子转移（SSSET）激活强键，从而形成基于机械-SSSET 或机械氧化还原过程。在这里，我们研究了超电子给体苯酚阴离子在球磨机中的固态合成及其作为强键（芳基卤化物）活化活性催化剂的应用。采用这种策略由芳基卤化物产生的芳基自由基能够在无溶剂和无过渡金属的条件下进行各种碳-碳键形成反应。我们展示了这种部分可溶或不溶性多芳芳烃实现固-固C-C交叉偶联催化的方法，这是使用溶剂的传统方法难以实现的。