1-benzhydrylidene-2-bromo-3-phenyl-indene | 19967-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydrylidene-2-bromo-3-phenyl-indene
• 英文别名: 1-Benzhydryliden-2-brom-3-phenyl-inden
• CAS: 19967-26-1
• 化学式: C₂₈H₁₉Br
• 分子量: 435.363
• InChiKey: ZDDHGUCFDBTVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-Tetraphenyl-2-brombuta-2,3-dien-1-ol 在 mercury dibromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-benzhydrylidene-2-bromo-3-phenyl-indene
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 1,1,4,4-Tetraphenyl-2-halobuta-2,3-dien-1-ol 与卤化汞反应的影响

  摘要：

  标题化合物(I)与卤化汞在质子惰性和质子溶剂中反应，分别得到富烯衍生物(VII)和二氢呋喃衍生物(VIII或IX)。在非质子溶剂中的两种交叉反应（I (Ia) + HgCl 2 的溴类似物，I (Ib) + HgBr 2 的氯类似物）都提供了氯富烯衍生物 (VIIb)。然而，当上述反应在质子溶剂中进行时，产物为二氢呋喃衍生物(IX)，其中与碳结合的卤素为氯，与汞结合的为溴。根据这些交叉反应的结果，将讨论反应机理。乙腈表现出独特的行为。在乙腈中，Ia的溴在室温下很容易与氯化钠的氯进行交换，定量得到Ib。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1050

文献信息

• Facile Construction of Benzofulvene Scaffold from Tetraaryl[3]cumulene Through Electrophilic Iodocyclization
  作者：Fumitoshi Yagishita、Keita Hoshi、Yasushi Yoshida、Shoko Ueta、Keiji Minagawa、Yasushi Imada、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1002/ejoc.202001200

  日期：2021.1.15

  The reaction of tetraaryl[3]cumulenes with N‐iodosuccinimide afforded the corresponding iodinated triarylbenzofulvenes with high yields under mild reaction conditions through electrophilic iodocyclization. The iodinated benzofulvene was successfully used as versatile precursor for common cross‐coupling reaction.

  四芳基[3]枯草酮与N-碘代琥珀酰亚胺的反应在亲和的碘化作用下，在温和的反应条件下，以高收率提供了相应的碘代三芳基苯并富烯。碘化苯并富勒烯已成功用作通用的交叉偶联反应的通用前体。
• Wolinski, Roczniki Chemii, 1957, vol. 31, p. 1189,1193, 1195
  作者：Wolinski

  DOI：——

  日期：——