| 1309086-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1309086-32-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇S
• 分子量: 395.433
• InChiKey: BHHKQFLOLWIOQI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(6-ethylsulfonylpyridin-3-yl)oxy-5-[(2S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxybenzoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Synthesis of Potent Glucokinase Activator MK-0941 via Selective O-Arylation and O-Alkylation

  摘要：

  An efficient, practical preparation of MK-0941, a potent glucokinase activator, is described. Keys to the success of the synthesis are a highly selective mono-O-arylation of methyl 3,5-dihydroxybenzoate with 2-ethanesulfonyl-5-chloropyridine and the choice of a proper protective group for the subsequent S(N)2 O-alkylation. With the thorough understanding of the origins and fate of in-process impurities, the second-generation robust synthesis with a minimum number of operations reproducibly prepares MK-0941 in 56% overall yield with >99% purity.

  DOI：

  10.1021/op200068c