dimethyl (R_S,E)-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)sulfinyl]-2-butendioate | 473894-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (R_S,E)-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)sulfinyl]-2-butendioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[(R)-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfinyl]but-2-enedioate
• CAS: 473894-64-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₄S
• 分子量: 522.484
• InChiKey: LRHRHDZCDUAOPM-JKKFBHAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 dimethyl (R_S,E)-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)sulfinyl]-2-butendioate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到dimethyl (1R,2S,R_S)-4,5-dimethyl-1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)sulfinyl]cyclohexene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物领域中的亚硫酸。瞬态糖亚磺酸的合成及其向不饱和受体的添加。

  摘要：

  描述了一种通过形成瞬时糖亚磺酸并将其添加到不饱和受体上来建立异头糖基亚砜的新方法。α-和β-3-[（2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基）亚磺酰基]亚丙基的热解提供了1-葡糖亚磺酸，其与常见的取代炔烃就地反应。所获得的（R（S），E）-2-[（（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）亚磺酰基]亚磺酰基] -2-丁烯二酸酯作为对映体纯亚磺酰基二烯亲和物参与Diels-与2,3-二甲基-1,3-丁二烯进行Alder反应，以评估糖部分在环加成的空间控制中的作用。这种化学性质为硫糖苷元和糖苷元部分之间的立体控制连接提供了直接的合成策略，

  DOI：

  10.1021/jo025938k
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)sulfinyl]propanenitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl (R_S,E)-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)sulfinyl]-2-butendioate 、 dimethyl (S_S,E)-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)sulfinyl]-2-butendioate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物领域中的亚硫酸。瞬态糖亚磺酸的合成及其向不饱和受体的添加。

  摘要：

  描述了一种通过形成瞬时糖亚磺酸并将其添加到不饱和受体上来建立异头糖基亚砜的新方法。α-和β-3-[（2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基）亚磺酰基]亚丙基的热解提供了1-葡糖亚磺酸，其与常见的取代炔烃就地反应。所获得的（R（S），E）-2-[（（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）亚磺酰基]亚磺酰基] -2-丁烯二酸酯作为对映体纯亚磺酰基二烯亲和物参与Diels-与2,3-二甲基-1,3-丁二烯进行Alder反应，以评估糖部分在环加成的空间控制中的作用。这种化学性质为硫糖苷元和糖苷元部分之间的立体控制连接提供了直接的合成策略，

  DOI：

  10.1021/jo025938k