methyl (3aR,5S,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-phenylmethoxycarbonyloxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate | 149036-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,5S,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-phenylmethoxycarbonyloxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 149036-00-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉
• 分子量: 436.459
• InChiKey: NFEZSGWIGFDNRF-QSAVSUGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,5S,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-phenylmethoxycarbonyloxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2SPh2 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,6R,7R,7aS)-methyl 7-tert-butyldimethylsiloxy-6-hydroxyspiro<3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 6-substituted shikimic acids

  摘要：

  6-羟基-、6-氨基-和6-巯基-莽草酸已由奎尼酸合成，并开发了用于合成6-氟莽草酸的改进方法。

  DOI：

  10.1039/c39930000464
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1S,4S,5R)-1-(benzyloxycarbonyloxy)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)cyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (3aR,5S,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-phenylmethoxycarbonyloxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 6-substituted shikimic acids

  摘要：

  6-羟基-、6-氨基-和6-巯基-莽草酸已由奎尼酸合成，并开发了用于合成6-氟莽草酸的改进方法。

  DOI：

  10.1039/c39930000464