tert-butyl (((S)-1-(2-((S)-3-(2-cyano-3-(2-methylbenzofuran-5-yl)guanidino)-2-oxoazepan-1-yl)acetyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)carbamate | 1186121-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (((S)-1-(2-((S)-3-(2-cyano-3-(2-methylbenzofuran-5-yl)guanidino)-2-oxoazepan-1-yl)acetyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)carbamate
• CAS: 1186121-15-2
• 化学式: C₂₉H₃₉N₇O₅
• 分子量: 565.673
• InChiKey: OJWBQULETORGLJ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  152.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (((S)-1-(2-((S)-3-(2-cyano-3-(2-methylbenzofuran-5-yl)guanidino)-2-oxoazepan-1-yl)acetyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((S)-1-(2-((S)-2-(aminomethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-oxoazepan-3-yl)-2-cyano-3-(2-methylbenzofuran-5-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  基于氰胍的内酰胺衍生物作为一类新型的口服生物利用因子Xa抑制剂

  摘要：

  的Ñ，Ñ '二取代的氰基胍是在硫脲和乙烯酮缩醛胺官能团的生物电子等排优良。我们报告了新型的氰基胍基内酰胺衍生物作为有效和口服活性FXa抑制剂的设计和合成。SAR研究导致发现化合物4（BMS-269223，K i  = 6.5 nM，EC 2xPT  = 32μM）作为一种选择性的，口服可生物利用的FXa抑制剂，在动物模型中具有出色的体外反应性，良好的药代动力学和药效学。介绍了FXa中4结合的X射线晶体结构，并讨论了关键的配体-蛋白质相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.014
• 作为产物：
  描述：

  S-3-BOC-氨甲基吡咯烷 、 (S)-2-(3-(2-cyano-3-(2-methylbenzofuran-5-yl)guanidino)-2-oxoazepan-1-yl)acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (((S)-1-(2-((S)-3-(2-cyano-3-(2-methylbenzofuran-5-yl)guanidino)-2-oxoazepan-1-yl)acetyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于氰胍的内酰胺衍生物作为一类新型的口服生物利用因子Xa抑制剂

  摘要：

  的Ñ，Ñ '二取代的氰基胍是在硫脲和乙烯酮缩醛胺官能团的生物电子等排优良。我们报告了新型的氰基胍基内酰胺衍生物作为有效和口服活性FXa抑制剂的设计和合成。SAR研究导致发现化合物4（BMS-269223，K i  = 6.5 nM，EC 2xPT  = 32μM）作为一种选择性的，口服可生物利用的FXa抑制剂，在动物模型中具有出色的体外反应性，良好的药代动力学和药效学。介绍了FXa中4结合的X射线晶体结构，并讨论了关键的配体-蛋白质相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.014