6-(Furan-3-yl)-3-methylhex-2-en-1-ol | 1289159-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(Furan-3-yl)-3-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 1289159-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: AAQJCXDSQCXLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Furan-3-yl)-3-methylhex-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(6-bromo-4-methylhex-4-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of palinurin

  摘要：

  从市售的呋喃甲醛和 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，首次完成了对映体选择性合成 Palinurin；合成的关键步骤包括使用手性吡咯烷生成手性四分子，以及通过 Horner-Wadsworth-Emmons、Wittig 和 Wittig-Horner 反应构建烯单元。

  DOI：

  10.1039/b822679b
• 作为产物：
  描述：

  6-furan-3-yl-3-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到6-(Furan-3-yl)-3-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of palinurin

  摘要：

  从市售的呋喃甲醛和 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，首次完成了对映体选择性合成 Palinurin；合成的关键步骤包括使用手性吡咯烷生成手性四分子，以及通过 Horner-Wadsworth-Emmons、Wittig 和 Wittig-Horner 反应构建烯单元。

  DOI：

  10.1039/b822679b

文献信息

• Furan derivatives, method of synthesis and uses thereof
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1939191A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to furan derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3β, GSK-3 β, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.

  本发明涉及式(I)的呋喃衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。
• [EN] FURAN DERIVATIVES, METHOD OF SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DU FURANE, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEUROPHARMA SA

  公开号：WO2008080986A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The present invention relates to furan derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3ß, GSK-3 ß, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.
  [FR] La présente invention porte sur des dérivés de furane représentés par la formule (I), sur leur procédé de synthèse et sur leurs utilisations. De façon concrète, les composés décrits se sont révélés être des inhibiteurs de la glycogène synthase kinase 3ß, GSK-3 ß, qui est reconnue comme étant impliquée dans différentes maladies et états, tels que la maladie d'Alzheimer ou le diabète sucré non dépendant de l'insuline. La présente invention porte également sur des compositions pharmaceutiques comportant ces dérivés. De plus, la présente invention porte sur l'utilisation des composés dans la fabrication d'un médicament pour le traitement et/ou la prévention de maladie ou d'état à médiation par GSK-3.
• The first enantioselective synthesis of palinurin
  作者：Manuel Pérez、Daniel I. Pérez、Ana Martínez、Ana Castro、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1039/b822679b

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of palinurin has been accomplished starting from commercially available furaldehyde and (R)-methyl-3-hydroxy-2-methylpropionate; the key steps of the synthesis include the use of a chiral pyrrolidine to create the chiral tetronic moiety, and Horner–Wadsworth–Emmons, Wittig and Wittig–Horner reactions to construct the alkene units.

  从市售的呋喃甲醛和 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，首次完成了对映体选择性合成 Palinurin；合成的关键步骤包括使用手性吡咯烷生成手性四分子，以及通过 Horner-Wadsworth-Emmons、Wittig 和 Wittig-Horner 反应构建烯单元。