3-甲氧基三苯基胺 | 20588-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲氧基三苯基胺
• 中文别名: 3-甲氧基三苯胺
• 英文名称: 3-methoxytriphenylamine
• 英文别名: 3-methoxy-N,N-diphenylaniline；N-(3-methoxyphenyl)-diphenylamine
• CAS: 20588-62-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: MVIPGWFTBPVNBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C/0.6 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基三苯基胺 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-(diphenylamino)-4-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过电子配体-OMe取代基引起的意外的蓝移颜色调整效果来获得高性能的深蓝色OLED发射器

  摘要：

  合成了一系列在苯氧基亚基上带有-CF 3，-OMe或-N（Me）2取代基的7-（二苯基氨基）-4-苯氧基香豆素蓝色发射衍生物。尽管‐CF 3和‐N（Me）2发现修饰会触发红移的荧光，证明OMe取代会对深蓝色区域产生意想不到的蓝移颜色调整效果。原因是给电子的中度OMe基团可以使香豆素具有不变的HOMO，但提高了LUMO的能级。此外，发现OMe取代有利于这些香豆素的热稳定性。因此，三甲氧基取代的目标化合物可以充当高性能的深蓝色有机发光二极管（OLED）发射器，并且基于它的OLED发出的深蓝色光的CIE坐标为（0.148，0.084），最大亮度的7800 cd m -2，最大外部量子效率为5.1％。这些结果不仅揭示了通过色彩调节实现高性能深蓝色OLED发射器的分子设计策略，而且还展示了香豆素衍生物作为深蓝色OLED发射器的观点。

  DOI：

  10.1002/chem.201800974
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-甲氧基三苯基胺
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基膦的 Pd(II) 酰胺配合物：配体结构对还原消除的影响

  摘要：

  采用在催化和化学计量条件下进行的动力学研究来研究 RuPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基联苯）基钯酰胺络合物的还原消除。发现这些配合物在 Pd 催化的一系列芳基卤化物和二芳基胺的交叉偶联反应中处于静止状态。哈米特图表明，源自缺电子芳基卤化物或富电子二芳基胺的 Pd(II) 酰胺配合物具有更快的还原消除速率。一项使用 SPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯）和 SPhos 类似物的 Hammett 研究表明，“低级”芳基的给电子是酰氨基复合物在还原消除方面的稳定性的关键。基于 BrettPhos-RuPhos 杂化配体（2-（二环己基膦基）-3,6-二甲氧基-2',6'-二异丙氧基联苯）的酰胺络合物的还原消除率表明，3-甲氧基取代基的存在配体的“上”环减慢了还原消除的速度。这些研究表明，使用这类配体的亲核胺更容易发生还原消除，例如 N-烷基苯胺、N,N-二烷基胺和脂肪族伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05990

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• A Tuned Bicyclic Proazaphosphatrane for Catalytically Enhanced<i>N</i>-Arylation Reactions with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201403428

  日期：2015.3

  The N-arylation of various amines with aryl chlorides proceeded in good-to-excellent yields in the presence of P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N (1e, a new electron-rich proazaphosphatrane ligand) and small amounts of Pd2(dba)3 (dba = dibenzylideneacetone). This catalytic system was also very effective for the synthesis of carbazoles.

  在 P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N（1e，一种新的富电子原氮杂磷烷配体）和少量存在下，各种胺与芳基氯的 N-芳基化反应以良好到优异的产率进行Pd2(dba)3 (dba = 二亚苄基丙酮)。该催化体系对于咔唑的合成也非常有效。
• Pd-indenyl-diphosphine: an effective catalyst for the preparation of triarylamines
  作者：Meng-Qi Yan、Jia Yuan、Yun-Xiao Pi、Jin-Hua Liang、Yan Liu、Qing-Guo Wu、Xue Luo、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01934f

  日期：——

  A new Buchwald-type diphosphine ligand has been developed for applications in Pd-catalyzed amination reactions towards the preparation of triarylamines. The catalyst can be used to perform the amination of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides.

  已开发出一种新的布赫瓦尔德型二膦配体，用于钯催化的胺化反应，以制备三芳基胺。该催化剂可用于进行多种芳基和杂芳基氯化物的胺化。
• 一种柔性隔离基团修饰的有机二阶非线性光学发色团及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN109293643A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种柔性隔离基团修饰的有机二阶非线性光学发色团，具有以下结构：其中，R1为C1～C20的烷基、C1～C10的羟烷基、被卤素原子保护的C1～C10的羟烷基或被硅烷保护的C1～C10的羟烷基；R2为甲基或三氟甲基；R3为C1～C20的烷基或苯基。本发明的电子给体、共轭π电子桥和电子受体组合后既能很好增加分子间位阻，抑制发色团分子之间因偶极‑偶极相互作用产生的堆积，提高分子内电子传输能力，有效提高发色团分子的一阶超极化率向材料宏观电光系数的转化。
• Simple and Convenient Methods for N-Arylation of Heterocycles and Diphenylamine
  作者：Mariappan Periasamy、Laxhmaiah Alakonda

  DOI：10.1055/s-0031-1290162

  日期：2012.4

  Abstract N-Arylation of NH-heterocycles and diphenylamine with various aryl halides, using a readily accessible ligand-free potassium tert-butoxide/iron(III) oxide/dimethyl sulfoxide reagent system, gives the corresponding N-aryl derivatives in 47–97% yields. N-Arylation of NH-heterocycles and diphenylamine with various aryl halides, using a readily accessible ligand-free potassium tert-butoxide/iron(III)

  摘要 使用易于获得的无配体叔丁醇钾/三氧化二铁/二甲亚砜试剂体系，将NH-杂环和二苯胺与各种芳基卤化物进行N-芳基化反应，得到相应的N-芳基衍生物，产率为47-97％ 。 使用易于获得的无配体叔丁醇钾/三氧化二铁/二甲亚砜试剂体系，将NH-杂环和二苯胺与各种芳基卤化物进行N-芳基化反应，得到相应的N-芳基衍生物，产率为47-97％ 。