methyl 6-N-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-lyxo-hex-5(5a)-enopyranosylamino]-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside | 1307860-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-N-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-lyxo-hex-5(5a)-enopyranosylamino]-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (1S,4R,5S,6R)-N-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 1307860-19-0
• 化学式: C₆₃H₆₇NO₉
• 分子量: 982.226
• InChiKey: HWKVCRBEDCPLHE-TVQWGWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-N-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-lyxo-hex-5(5a)-enopyranosyl]-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-α-D-mannopyranoside 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 6-N-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-lyxo-hex-5(5a)-enopyranosylamino]-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Conversion of fructose into a building block for the synthesis of carbocyclic mannose mimics

  摘要：

  Fructose was converted into C-1 diastereomeric carbocyclic building blocks resembling mannose using ruthenium-catalysed ring-closing metathesis as a key step. The potential use of the compounds in the synthesis of valienamine pseudodisaccharides is demonstrated using Mitsunobu coupling chemistry directly between a carbohydrate sulfonamide and the carbasugar C-1 alcohols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.013