3-甲氧基丙腈 | 110-67-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲氧基丙腈
• 中文别名: 甲氧基丙腈；β-甲氧基氰基乙烷；3-甲氧基丙基腈；β-甲氧基乙基氰；β-甲氧基丙腈
• 英文名称: 3-Methoxypropionitrile
• 英文别名: 3-methoxypropanenitrile
• CAS: 110-67-8
• 化学式: C₄H₇NO
• mdl: MFCD00001958
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62.9 °C
• 沸点：
  164-165 °C (lit.)
• 密度：
  0.937 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  66 °C
• 溶解度：
  540克/升
• 保留指数：
  750;750
• 稳定性/保质期：
  常温常压下不会分解。请避免让它接触到氧化物。这种物质易燃且有毒，请务必不要让其触及眼睛或皮肤。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  TZ4870000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280,P305+P351+P338,P312,P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H302,H319
• 储存条件：
  应将物品储存在阴凉、通风的库房中，并远离火源。确保容器密封，并将其存放在远离氧化剂的地方。同时，需准备相应的泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	β-甲氧基丙腈
化学品英文名称：	β-Methoxypropionitrile；β-Methoxyethyl cyanide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	110-67-8
分子式：	C 4 H 7 NO
分子量：	85.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：β-甲氧基丙腈

有害物成分 含量 CAS No. β-甲氧基丙腈 100 110-67-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体可能有害。本品对皮肤有刺激作用，其蒸气和烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二：氧化碳、于粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	61
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-63
沸点(℃)：	160
相对密度(水=1)：	0．93(30℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	2．9
饱和蒸气压(kPa)：	1．33(55℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	61
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 7 NO
分子量：	85.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，可混溶于乙醇、甲苯、普通溶剂。
主要用途：	用作医药甲氧苄氨嘧啶的中间体，是一种很好的溶剂，可代替糠醛分离丁二烯。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱、水。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：4390mg/kg(大鼠经口)；3200mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

3-甲氧基丙腈是一种腈类衍生物，不仅适用于有机合成，还可用作塑料聚合物的良好溶剂。

用途

它可应用于有机合成，并且是塑料聚合物的优良溶剂。此外，3-甲氧基丙腈还可用于电池电解液中，以及作为噻二唑衍生和医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基丙腈 在 cobalt(II) acetate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 130.0~190.0 ℃ 、900.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 氰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Method for producing cyanoacetic acid esters

  摘要：

  一种生产一般式（I）的氰乙酸酯的方法：其中R代表一个可选择取代的直链或支链C1-8烷基或芳基C1-4烷基。根据该方法，在存在基于铅或过渡金属之一的催化剂的情况下，将一般式（II）的烷氧基丙腈：其中R如上所定义，氧化以形成所需的产物，使用氧气或氧化剂。

  公开号：

  US06700010B1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丙酰胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-甲氧基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Kilpi, Zeitschrift fur Physikalische Chemie, Stoechiometrie und Verwandtschaftslehre, 1914, vol. 86, p. 671

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲氧基乙腈 、 二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 3-甲氧基丙腈 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以100 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化二炔与 N-取代和 N-未取代氰胺环加成合成 2-氨基吡啶

  摘要：

  通过二炔与两种不同腈的竞争反应，探讨了CoCl 2 -6H 2 O/dppe/Zn催化二炔-腈环加成反应中腈的反应活性，发现氰胺是良好的底物，反应生成2 -氨基吡啶。值得注意的是，N-未取代的氰胺(H 2 N−CN)可用于与1,6-二炔反应，得到相应的N-未取代的2-氨基吡啶，其不能通过其他催化反应制备，并且是用于进一步研究的通用中间体。转化，例如2-取代吡啶和6,7-环咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300818

文献信息

• Synthesis of olefins from nitroesters
  作者：P. M. Kochergin、L. S. Blinova、G. A. Karpov、I. S. Mikhailova、E. V. Aleksandrova、O. V. Korol

  DOI：10.1007/bf02508415

  日期：1999.1

  olefins of the aromatic, heterocyclic, and aliphatic series. Most thoroughly studied was the conversion of 4-nitrophenylnitrate (1) into 4-nitrostyrene (II) [12]. It was established that nitroester I intensively reacts in alcohol solutions with sodium ethylate, sodium hydroxide, and triethyibenzylammonium hydroxide to form olefin II. The reaction with triethylamine proceeds on heating. The yield of

  从制备化学的角度来看，有机硝酸盐中 13-H-消除的反应，包括硝酸分子的分离和不饱和化合物的形成 [2-4]，仍未得到充分研究。只有少数论文描述了 2-亚硝基烯烃 [5-7]、富马酸 [8]、2-硝基烯烃（在反应过程中聚合）[9]、不饱和甾体硝基化合物 [! 0]，和硝基（二硝基）取代的 13-硝基苯乙烯 [11] 来自相应的硝基酯。我们更详细地研究了硝基酯向芳香族、杂环族和脂肪族系列烯烃的转化。研究得最彻底的是将 4-硝基苯硝酸酯 (1) 转化为 4-硝基苯乙烯 (II) [12]。已确定硝基酯 I 在醇溶液中与乙醇钠、氢氧化钠和三乙基苄基氢氧化铵剧烈反应生成烯烃 ​​II。与三乙胺的反应在加热下进行。工业级硝基苯乙烯1I的收率为96-98%，由于烯烃II在减压蒸馏过程中部分聚合，得到纯目标物的收率为77-82%。硝基酯 I 在甲醇中碱性水解形成烯烃 II 的动力学研究 [4] 表明，该
• Metal-Free One-Pot Synthesis of (Tetrahydro)Quinolines through Three-Component Assembly of Arenediazonium Salts, Nitriles, and Styrenes
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo、Eun Mi Lee、Seo Young Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701451

  日期：2018.1.17

  achieved through a three‐component assembly reaction of arenediazonium salts, nitriles, and styrenes. In sharp contrast to the prior works with the same reagent blend, the formation of N‐arylnitrilium intermediates from arenediazonium salts and nitriles was followed by reaction with styrenes, leading to 3,4‐dihydroquinolinium salts as a common intermediate. These could be further transformed to quinolines

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。
• Preparation of <i>N</i>-Arylquinazolinium Salts via a Cascade Approach
  作者：Mani Ramanathan、Jing Wan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00601

  日期：2019.6.7

  readily available aryldiazonium salts, nitriles, and 2-aminoarylketones in a one-pot operation. This method relies on the in situ generation of the N-arylnitrilium intermediate from the reaction of aryldiazonium salt with nitrile, which undergoes amination/cascade cyclization/aromatization, leading to N-arylquinazolinium salts in excellent yields. Nucleophilic addition of alkoxide to these N-arylquinazolinium

  从一锅操作中容易获得的芳基重氮盐，腈和2-氨基芳基酮描述了一种制备N-芳基喹唑啉鎓盐的简便方法。该方法依赖于芳基重氮盐与腈反应的原位生成N-芳基腈中间体，该胺经历胺化/级联环化/芳构化，从而以极高的收率得到N-芳基喹唑啉盐。将醇盐向这些N-芳基喹唑啉鎓盐的亲核加成提供官能化的二氢-N-芳基喹唑啉。
• In Situ Generation of Oxazole Ylide and Interception with Sulfonamide: Construction of Amidines Using Two Diazo Molecules
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Yanwei Zhao、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/cjoc.201800208

  日期：2018.9

  A novel generation of oxazole ylide and interception with sulfonamide have been well developed to construct fully substituted amidines. This copper‐catalyzed four‐component reaction incorporates two diazo molecules to target amidines and shows broad substrate scope, excellent functional groups tolerance and good to excellent yields.

  已经开发出新一代的恶唑叶立德并用磺酰胺截获，以构建完全取代的am。该铜催化的四组分反应结合了两个重氮分子以靶向am，并显示出广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和良好的优异收率。
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of 4-Aminopyrimidines: A Scalable Industrial Process
  作者：Ulla Létinois、Jan Schütz、Ralph Härter、Rinke Stoll、Florian Huffschmidt、Werner Bonrath、Reinhard Karge

  DOI：10.1021/op300190s

  日期：2013.3.15

  Pyrimidine synthesis starting from acrylonitrile has been known since the 1960s. The new Lewis acid-catalyzed condensation reaction allows the synthesis of 4-aminopyrimidines starting from the easily accessible chemical acrylonitrile without the need for carcinogenic chemicals and costly derivatization in up to 90% yield. The method is versatile and applicable for industrial-scale synthesis of biologically

  自1960年代以来，就已知从丙烯腈开始合成嘧啶。新的路易斯酸催化的缩合反应可从易于获得的化学丙烯腈开始合成4-氨基嘧啶，而无需致癌化学物质，且衍生化成本高达90％。该方法用途广泛，可用于工业规模的生物相关物质的合成，例如维生素B1和甲氧苄啶。

表征谱图