tert-butyl (S)-[1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-3-yl]carbamate | 862686-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-[1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-3-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl [(3S)-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-3-yl]carbamate；tert-butyl N-[(3S)-1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 862686-31-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 307.349
• InChiKey: PBHUZCGXXMOMGM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-[1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-3-yl]carbamate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-benzo[b]thiophen-3-yl-3-[1-(4-nitrophenyl)-(S)-pyrrolidin-3-ylamino]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzo[b]thiophene Derivatives as New Potential Antidepressants with Rapid Onset of Action

  摘要：

  We report benzo[b]thiophene derivatives synthesized according 10 a dual strategy. 8j, 9c, and 9e with affinity values toward 5-HT(7)R and 5-HTT were selected to probe their antidepressant activity in vivo using the forced swimming text (FST). The results slowed significant antidepressant activity after chronic treatment. 9c was effective in reducing the immobility time in FST even after acute treatment. These findings identify these compounds as a new class of antidepressants with a rapid onset of action.

  DOI：

  10.1021/jm2000773
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 、 对氟硝基苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-[1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酰胺-三唑类抗大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  由于多重耐药菌株的传播，革兰氏阴性菌引起的感染越来越危险，强调迫切需要具有替代作用模式的新抗生素。我们之前使用抗叶酸靶向筛选确定了一类新型抗菌剂硫代乙酰胺-三唑，并确定了它们的作用方式，这取决于半胱氨酸合酶 A 的激活。在此，我们报告了对抗 E 的详细检查。硫代乙酰胺-三唑的大肠杆菌构效关系。合成了初始命中化合物的类似物，以研究芳基、硫代乙酰胺和三唑部分的贡献。观察到明确的结构-活性关系产生具有优异抑制值的化合物。对芳环的取代通常是最好的耐受性，包括引入噻唑和吡啶杂芳基系统。对中央硫代乙酰胺接头部分的替换更为细微；将甲基支链引入硫代乙酰胺接头显着降低了抗菌活性，但异构丙酰胺和 N-苯甲酰胺系统保留了活性。分子中三唑部分的变化显着降低了抗菌活性，进一步表明 1,2,3-三唑对效力至关重要。从这些研究中，我们确定了具有理想的体外 ADME 特性和体内药代动力学特性的新先导化合物。将甲基支链引入

  DOI：

  10.3390/molecules27051518

文献信息

• 5-Cyclic Amine-3-arylsulfonylindazoles as Novel 5-HT₆ Receptor Antagonists
  作者：Simon N. Haydar、Heedong Yun、Patrick M. Andrae、James Mattes、Jean Zhang、Angela Kramer、Deborah L. Smith、Christine Huselton、Radka Graf、Suzan Aschmies、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/jm901674f

  日期：2010.3.25

  Novel 5-cyclic amine-3-arylsulfonylindazoles were prepared, and several analogues within this class have been identified as high-affinity 5-HT6 receptor ligands with improved pharmacokinetic and pharmacological properties. One selected example, 18b, showed good brain penetrability and a generally favorable pharmacokinetic profile with procognitive efficacy in the rat novel object recognition assay. The synthesis and structure activity relationship of this potent class are discussed.