(1S,2R)-1-(benzylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpropan-2-ol | 1219933-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(benzylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 1219933-95-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂Si
• 分子量: 371.595
• InChiKey: XCTBKFSOWLMXCE-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1S,2R)-1-(benzylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpropan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (+)-L-733,060 from ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate

  摘要：

  An asymmetric synthesis of neurokinin substance P receptor antagonist (+)-L-733,060 starting from enantiomerically pure ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate (ethyl glycidate) is described The synthesis relies on a diastereoselective reductive animation, regioselective intramolecular epoxide opening, and in situ cyclization as the key steps. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.010
• 作为产物：
  描述：

  erythro-3-Benzylamino-3-phenyl-propan-1,2-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.6 g的产率得到(1S,2R)-1-(benzylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (+)-L-733,060 from ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate

  摘要：

  An asymmetric synthesis of neurokinin substance P receptor antagonist (+)-L-733,060 starting from enantiomerically pure ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate (ethyl glycidate) is described The synthesis relies on a diastereoselective reductive animation, regioselective intramolecular epoxide opening, and in situ cyclization as the key steps. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.010