(2S,3S)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-5-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-5-oxo-2-phenylpentanoate | 1227008-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-5-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-5-oxo-2-phenylpentanoate
• CAS: 1227008-98-1
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₂O₄
• 分子量: 396.418
• InChiKey: XBYGMIUOEQFRML-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 (S)-tBu-box-Zn(OTf)2 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3S)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-5-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-5-oxo-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  多组分反应中的协同催化：具有季碳立体中心的γ-羟基酮的高对映选择性合成

  摘要：

  它们一起发挥作用：仅当方案中显示的所有三种催化剂成分均存在时，重氮芳基乙酸酯，H 2 O和α，β-不饱和2-酰基咪唑才能使γ-羟基酮与季碳立构中心具有出色的选择性。当类似的试剂混合物仅用[Rh 2（OAc）4 ]催化剂处理时，没有发生迈克尔加成步骤。OTf =三氟甲磺酸，Ts =对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904905