(2S)-2-[(2S)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]cyclohexanone | 1253594-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)cyclohexanone
• CAS: 1253594-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: IADMVMQLWQYWBV-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-phenylbutadiene 、 环己酮 在 N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline 、 苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以91%的产率得到(2S)-2-[(2S)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinyl-sulfamide derivatives as a new class of bifunctional organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes

  摘要：

  一系列手性吡咯烷基-磺酰胺衍生物被鉴定为高效的双功能有机催化剂，用于环己酮与广泛的硝基烯烃的直接迈克尔加成。所需的迈克尔加合物以高化学收率和优异的立体选择性（高达99/1的立体异构体比和95%的对映体过量）获得。

  DOI：

  10.1039/c1ob05442b

文献信息

• Chiral Bifunctional Thiourea-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Ketones to Nitrodienes
  作者：Hai Ma、Kun Liu、Fa-Guang Zhang、Chuan-Le Zhu、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo901991v

  日期：2010.3.5

  Simple bifunctional thioureas, derived from the commercially available saccharides and chiral diamines, have been shown tunably to promote Michael-type addition of ketones to α,β−γ,δ-nitrodienes. The Michael adducts were obtained in good yields albeit with high enantioselectivites (84−99% ee). Furthermore, these products can be readily transformed into more useful molecules.

  已经证明，衍生自市售糖和手性二胺的简单双官能硫脲可促进酮向α，β-γ，δ-硝基二烯的迈克尔型加成反应。尽管具有高对映体选择性（84-99％ee），但仍以高收率获得了迈克尔加合物。此外，这些产物可以容易地转化成更有用的分子。
• Conformationally Stabilized Catalysts by Fluorine Insertion: Tool for Enantioselectivity Improvement
  作者：Adrien Quintard、Jean-Baptiste Langlois、Daniel Emery、Jiri Mareda、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201102757

  日期：2011.11.25

  F rigid cats: The power of conformationally stabilized catalysts is demonstrated. By taking appropriate advantage of fluorine insertion (see scheme), purely conformational catalyst design led to a notable improvement in enantioselectivities from around 70 % to 91–98.5 % ee. The other advantage of this approach is the better understanding of the origin of the stereoselectivity in the given catalytic

  F刚性猫：证明了构象稳定的催化剂的功能。通过充分利用氟的插入（参见方案），纯构象催化剂的设计可将对映选择性从大约70％ee显着提高到91–98.5％ee。这种方法的另一个优点是可以更好地理解给定催化体系中立体选择性的起源。