1-(hydroxymethyl)-2-ethyl-2-hydroxy-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 110174-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-2-ethyl-2-hydroxy-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: trans-2-ethyl-1-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 110174-13-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZZLJIIISDFJKDK-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-2-ethyl-2-hydroxy-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (1R,2R,4S)-2-ethyl-2,4-dihydroxy-5-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additions to chiral naphthalenes. 4. Asymmetric synthesis of the AB-ring of aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Ethyl-5-methoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol 在 alkaline hydrogen peroxide 、 diborane(6) 作用下， 生成 1-(hydroxymethyl)-2-ethyl-2-hydroxy-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  aklavinone ab环的不对称合成

  摘要：

  aklavinone 3的AB环的正式合成是通过三步法从四氢萘酮5制备的二醇8的不对称合成而实现的。关键步骤涉及使用（樟脑磺酰基）恶唑烷衍生物（+）- 4b在≥95％ee中5的不对称羟基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80561-j

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Nivetetracyclate A
  作者：Michel Blitz、Robert C. Heinze、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04044

  日期：2019.2.1

  A stereoselective synthetic approach to the natural product (+)-nivetetracyclate A is reported. The tetracyclic skeleton was assembled in a convergent manner by an alkylation to a diarylmethane and subsequent Friedel–Crafts acylation. Further key steps are an asymmetric Sharpless epoxidation and the boron trifluoride-mediated diastereoselective rearrangement of an epoxy alcohol to a β-hydroxy aldehyde

  报道了对天然产物（+）-nivetetracyclate A的立体选择性合成方法。四环骨架通过烷基化成二芳基甲烷和随后的Friedel-Crafts酰化反应以聚合方式组装。进一步的关键步骤是不对称的Sharpless环氧化，以及三氟化硼介导的环氧醇向β-羟基醛的非对映选择性重排。脱保护步骤以及化学和立体选择性Noyori - 1,4-二酮的转移氢化的最佳时机可以在后期引入C4立体中心。