methyl (1R,2S,3S,5S)-3-[4-[(E)-2-iodoethenyl]phenyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 468726-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-[4-[(E)-2-iodoethenyl]phenyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 468726-54-7
• 化学式: C₁₈H₂₂INO₂
• 分子量: 411.283
• InChiKey: ABXUYGWOEIXKBD-CRPCGCOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorozinc(1+),methanidylbenzene 、 methyl (1R,2S,3S,5S)-3-[4-[(E)-2-iodoethenyl]phenyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-3β-(4'-(3-phenyl-1-propenyl)phenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3β-[4'-（苯基烷基，-苯基烯基和-苯基炔基）苯基] tropane-2beta-羧酸甲酯的合成和转运蛋白结合性质：多巴胺转运蛋白上较远的苯基结合域的证据。

  摘要：

  合成了一系列4'-取代的3β-苯基托烷-2β-羧酸甲酯，并评估了在多巴胺转运蛋白（DAT）上的结合，以便更好地定义DAT上可卡因结合位点的药效基团。3β-[（（4'-苯基烷基）苯基]托烷-2β-羧酸甲酯（5a-c和6a，b）的研究结果显示了以前未知的远程结合域的有力证据。3beta-[（（4'-苯乙基）苯基] tropane-2beta-羧酸甲酯（5a）在3beta-苯基和远端苯基之间有两个亚甲基接头，其IC（50）值为DAT为5.14 nM。在DAT，3beta- [4'-（苄基）苯基]和3beta- [4'-（苯丙基）苯基]类似物6b和5b的效力分别比5a低102倍和68倍。化合物5a对5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有良好的亲和力（分别为K（i）= 21和6.5 nM），因此是非选择性单胺摄取抑制剂。静电效应对3beta-[（4'-苯基烯基）苯基] tropane-2beta-羧

  DOI：

  10.1021/jm020098n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 (1R,2S,3S,5S)-3-(4-碘苯基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以42%的产率得到methyl (1R,2S,3S,5S)-3-[4-[(E)-2-iodoethenyl]phenyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3β-[4'-（苯基烷基，-苯基烯基和-苯基炔基）苯基] tropane-2beta-羧酸甲酯的合成和转运蛋白结合性质：多巴胺转运蛋白上较远的苯基结合域的证据。

  摘要：

  合成了一系列4'-取代的3β-苯基托烷-2β-羧酸甲酯，并评估了在多巴胺转运蛋白（DAT）上的结合，以便更好地定义DAT上可卡因结合位点的药效基团。3β-[（（4'-苯基烷基）苯基]托烷-2β-羧酸甲酯（5a-c和6a，b）的研究结果显示了以前未知的远程结合域的有力证据。3beta-[（（4'-苯乙基）苯基] tropane-2beta-羧酸甲酯（5a）在3beta-苯基和远端苯基之间有两个亚甲基接头，其IC（50）值为DAT为5.14 nM。在DAT，3beta- [4'-（苄基）苯基]和3beta- [4'-（苯丙基）苯基]类似物6b和5b的效力分别比5a低102倍和68倍。化合物5a对5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有良好的亲和力（分别为K（i）= 21和6.5 nM），因此是非选择性单胺摄取抑制剂。静电效应对3beta-[（4'-苯基烯基）苯基] tropane-2beta-羧

  DOI：

  10.1021/jm020098n