(((2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1233512-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1233512-05-4
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 450.734
• InChiKey: SKMFCVQXHPDDDG-AIOUOIRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(2S,3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of desymmetrization protocol for the formal total synthesis of emericellamide B

  摘要：

  A highly convergent formal total synthesis of emericellamide B, a 19-membered antibacterial depsipeptide is described. The key feature of the strategy is the generation of four stereogenic centers from a bicyclic precursor via desymmetrization technique and utilization for emericellamide B and related natural product synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All tights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.015
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-4-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(((2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Application of desymmetrization protocol for the formal total synthesis of emericellamide B

  摘要：

  A highly convergent formal total synthesis of emericellamide B, a 19-membered antibacterial depsipeptide is described. The key feature of the strategy is the generation of four stereogenic centers from a bicyclic precursor via desymmetrization technique and utilization for emericellamide B and related natural product synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All tights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.015