(R)-(-)-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-1,3-dioxolane | 124928-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (R)-(-)-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 124928-85-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: BRBNVEFGUDIUHK-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-1,3-dioxolane 在 溴乙烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-1,3-dioxolane 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。三，通过（9s）-9-二氢赤藓醇A的赤藓醇内酯a的全合成

  摘要：

  红霉内酯A（ ）至（9S）中的溶液enantiospecifically合成-9- dihydroerythronolide A（ ）从手性C-10-C-13，C-7-C-9和C-1-C-6的合成区段，，，和。的总收率从在21步1.84％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84383-x

文献信息

• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——