(3S,4S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[(1S)-1-methoxy-1-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-5-(p-[(1S)-1-methoxy-1-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]phenyl)-pentanoic acid ethyl ester | 1008776-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[(1S)-1-methoxy-1-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-5-(p-[(1S)-1-methoxy-1-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]phenyl)-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 1008776-82-6
• 化学式: C₃₈H₄₁F₆NO₁₀
• 分子量: 785.735
• InChiKey: DNYAORKQWVDWOL-CBRHZAJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(p-hydroxyphenyl)-pentanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以21%的产率得到(3S,4S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[(1S)-1-methoxy-1-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-5-(p-[(1S)-1-methoxy-1-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]phenyl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学的测定，全合成和粘胶粘菌肽的评估。

  摘要：

  melleumin A（1）和B（2），即从粘菌皮生胶体中分离出的新型肽化合物，通过合成其片段和改进的Mosher方法来确定其绝对立体化学。melleumin B（2）的全合成是通过立体选择性方法实现的，这为melleumin B（2）的所有绝对立体化学提供了进一步的证据。评估了2及其10R受体19的Wnt信号抑制活性。化合物19显示出对Wnt信号转录的中度抑制，这表明蜜勒白胺类似物可用作Wnt信号抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.005