2,2’-diacetoxy-5,5’-diiodobiphenyl | 915040-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,2’-diacetoxy-5,5’-diiodobiphenyl
• 英文别名: 1,1'-biphenyl-4,4'-diiodo-2,2'-diacetate；2,2'-diacetoxy-5,5'-diiodobiphenyl；[2-(2-Acetyloxy-5-iodophenyl)-4-iodophenyl] acetate
• CAS: 915040-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₂I₂O₄
• 分子量: 522.078
• InChiKey: AIJJMGHKRUBOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-diacetoxy-5,5’-diiodobiphenyl 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-diphenylacetylene-1,1'-dihydroxy-2,2'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  天线双酚：扩展波长脊医记者的发展。

  摘要：

  能够对复杂的客体分子进行手感检测的分子宿主为常规方法的绝对构型和对映体纯度提供了一种有吸引力的替代方法。基于Pfeiffer效应的传感器依赖于第一类复杂化驱动的不对称变换，并且可以在原本为零的背景下产生整脊信号。为了最有效，感应的脊波传感器读数的波长应没有干扰，并且应避免来自正在研究的样品的干扰信号。在这项研究中，我们报告了天线双酚立体锌配合物的引入，这是一类新型的带有天线状附件的传感器，可以延长按摩信号的波长，同时还改善对映选择性来宾识别。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02716
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2’-diacetoxy-5,5’-diiodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  天线双酚：扩展波长脊医记者的发展。

  摘要：

  能够对复杂的客体分子进行手感检测的分子宿主为常规方法的绝对构型和对映体纯度提供了一种有吸引力的替代方法。基于Pfeiffer效应的传感器依赖于第一类复杂化驱动的不对称变换，并且可以在原本为零的背景下产生整脊信号。为了最有效，感应的脊波传感器读数的波长应没有干扰，并且应避免来自正在研究的样品的干扰信号。在这项研究中，我们报告了天线双酚立体锌配合物的引入，这是一类新型的带有天线状附件的传感器，可以延长按摩信号的波长，同时还改善对映选择性来宾识别。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02716

文献信息

• Chiral 1,2-Dialkenyl Diaziridines: Synthesis, Enantioselective Separation, and Nitrogen Inversion Barriers
  作者：Kerstin Zawatzky、Matthias Kamuf、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chir.22405

  日期：2015.2

  trans‐1,2‐Disubstituted diaziridines form stable enantiomers at ambient conditions because of the two stereogenic pyramidal nitrogen atoms. Functionalized trans‐1,2‐disubstituted diaziridines can be utilized as a chiral switching moiety between two enantiomeric states in more complex molecular structures. However, the synthesis of functionalized diaziridines is quite challenging, because of the limited

  反式1,2-二取代的二氮丙啶在环境条件下会形成稳定的对映异构体，因为有两个立体锥性氮原子。功能化的反式1,2-二取代的二氮丙啶可以用作更复杂的分子结构中两个对映体状态之间的手性切换部分。然而，由于可以应用的反应条件的耐受性有限，功能化重氮丙啶的合成具有很大的挑战性。在这里，我们提出一种策略，使反式1,2-二取代的二氮丙啶类化合物作为C-C-键形成中的通用结构单元，即Heck反应，从而引入芳基取代基。反式的合成描述了具有末端烯基取代基的1,2-二烯基二氮丙啶及其立体动力学性质。手性27：156–162，2015。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis of orthogonally protected biaryl amino acid derivatives
  作者：Eduardo Moreno、Luca Antonio Nolasco、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b609360d

  日期：——

  The efficient and direct synthesis of protected biaryl amino acids, including dityrosine (50% overall yield over 3 steps), by Negishi cross-coupling of the serine-derived organozinc reagent 4 with iodo- and di-iodobiaryls, is reported. An improved, although still not perfect, diiodination of 2,2′-biphenol has been achieved using NMe3BnICl2–ZnCl2. Protection of phenolic hydroxyl groups as acetates, rather than benzyl ethers, is required for efficient cross-coupling, and evidence for acetyl migration has been observed during debenzylation of a substituted 2-acetoxy-2′-benzyloxybiaryl. Aromatic C–I to C–Cl conversion has been detected as a minor reaction pathway in the palladium-catalyzed coupling of aryl iodide 3b with organozinc reagent 4.

  据报道，通过丝氨酸衍生的有机锌试剂 4 与碘和二碘芳基的 Negishi 交叉偶联，高效直接地合成了受保护的双芳基氨基酸，包括双酪氨酸（3 个步骤的总收率为 50%）。使用 NMe3BnICl2-ZnCl2 实现了 2,2′-联苯酚的改进型二碘化反应，尽管还不够完美。酚羟基作为乙酸酯而不是苄基醚进行保护是高效交叉偶联的必要条件，在取代的 2-乙酰氧基-2′-苄氧基芳基的去苄基化过程中观察到了乙酰基迁移的证据。在钯催化的芳基碘化物 3b 与有机锌试剂 4 的偶联反应中，发现芳香族 C-I 到 C-Cl 的转化是一个次要的反应途径。