N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-amine | 924906-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 924906-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SVWIXZBSVVDUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4Z,6Z)-6-(4-methoxybenzylidene)-1-benzyl-6,7-dihydro-3,3-dimethyl-5-vinyl-1H-azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯丙基碳环化反应，提供δ-和ε-内酰胺。

  摘要：

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062842u
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯丙基碳环化反应，提供δ-和ε-内酰胺。

  摘要：

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062842u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbo-Oxygenation of Propargylic Amines using in Situ Tether Formation
  作者：Phillip D. G. Greenwood、Erwann Grenet、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201900020

  日期：2019.2.26

  chiral auxiliaries, and catalysts. This work reports a new method for the palladium‐catalyzed oxyalkynylation and oxyarylation of propargylic amines. The reaction is perfectly regioselective based on the in situ introduction of a hemiacetal tether derived from trifluoroacetaldehyde. cis‐Selective carbo‐oxygenation was achieved for terminal alkynes, whereas internal alkynes gave trans‐carbo‐oxygenation products

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• Palladium‐Catalyzed Carboxy‐Alkynylation of Propargylic Amines Using Carbonate Salts as Carbon Dioxide Source
  作者：Phillip D. G. Greenwood、Jerome Waser

  DOI：10.1002/ejoc.201900500

  日期：2019.9

  A palladium‐catalyzed multicomponent reaction of propargylic amines, alkynyl bromides and cesium hydrogen carbonate to access oxazolidinones is reported. In contrast to previous reports, only a slight excess of cesium hydrogen carbonate is used as a surrogate of carbon dioxide. The reaction gives access to oxazolidinones bearing alkyl‐ and aryl polysubstituted enynes in good yield and very high E stereoselectivity

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• Palladium-catalyzed incorporation of atmospheric CO₂: efficient synthesis of functionalized oxazolidinones
  作者：Patricia García-Domínguez、Lorenz Fehr、Giulia Rusconi、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c6sc00419a

  日期：——

  organic molecules are on demand. Here we present two Pd-catalyzed multicomponent reactions that provide functionalized oxazolidinones from propargylamines, aryl halides and CO2 as starting materials. These transformations, devoid of high CO2 pressures, represent a streamlined stereocontrolled synthesis of previously inaccessible versions of these useful heterocycles in an atom-economic manner, as up to

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• Enantioselective Carboetherification/Hydrogenation for the Synthesis of Amino Alcohols via a Catalytically Formed Chiral Auxiliary
  作者：Luca Buzzetti、Mikus Puriņš、Phillip D. G. Greenwood、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.0c09177

  日期：2020.10.14

  reactions. We apply this strategy to a palladium-catalyzed carboetherification/hydrogenation sequence on propargylic amines, providing fast access to enantioenriched chiral amino alcohols, important building blocks for medicinal chemistry and drug discovery. All stereoisomers of the product could be accessed by the choice of ligand and substituent on the propargylic amine, leading to a stereodivergent process

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• Asymmetric Cyclopropanation and Epoxidation via a Catalytically Formed Chiral Auxiliary
  作者：Mikus Puriņš、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202113925

  日期：2022.3.7

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