(2-chlorophenyl)(p-tolyl)methanimine | 1208611-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(p-tolyl)methanimine
• CAS: 1208611-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: VTHFIGMTQHRIGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(p-tolyl)methanimine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-phenyl-1-(p-tolyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用（TMS）2 NH，苯乙烯，NIS和t BuOK将芳基2-碘苯基酮新型转化为1,3-二芳基异喹啉

  摘要：

   在温热条件下，在Sc（OTf）3存在下，用TMS 2 NH处理芳基2-碘苯基酮，然后与苯乙烯和NIS反应，得到N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺。在1,10-菲咯啉存在下，在120°C下用t BuOK对N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺进行进一步处理，通过SET将t BuOK转化为1,3-二芳基异喹啉碘苯基基团形成芳基，它们的6-endo-trig环化到乙烯基上，以及环化中间体的芳构化。本方法是由芳基2-碘苯基酮经两个步骤制备异喹啉核心的新颖方法。©2020爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131864
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)-(4-甲基苯基)甲酮 在 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-chlorophenyl)(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  用（TMS）2 NH，苯乙烯，NIS和t BuOK将芳基2-碘苯基酮新型转化为1,3-二芳基异喹啉

  摘要：

   在温热条件下，在Sc（OTf）3存在下，用TMS 2 NH处理芳基2-碘苯基酮，然后与苯乙烯和NIS反应，得到N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺。在1,10-菲咯啉存在下，在120°C下用t BuOK对N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺进行进一步处理，通过SET将t BuOK转化为1,3-二芳基异喹啉碘苯基基团形成芳基，它们的6-endo-trig环化到乙烯基上，以及环化中间体的芳构化。本方法是由芳基2-碘苯基酮经两个步骤制备异喹啉核心的新颖方法。©2020爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131864

文献信息

• Formal Synthesis of Nitidine and NK109 via Palladium-Catalyzed Domino Direct Arylation/<i>N</i>-Arylation of Aryl Triflates
  作者：Mathieu Blanchot、David A. Candito、Florent Larnaud、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol200174g

  日期：2011.3.18

  The use of aryl triflates as reaction partners in a palladium-catalyzed domino direct arylation/N-arylation provides a great advantage due to the availability of starting materials. Furthermore, it allows expedient access to biologically interesting benzo[c]phenanthridine alkaloids.

  由于起始原料的可获得性，在钯催化的多米诺骨牌直接芳基化/ N-芳基化中使用芳基三氟甲磺酸酯作为反应伙伴具有很大的优势。此外，它允许方便地获得生物学上令人感兴趣的苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Enantioselective Hydrogenation of Diarylmethanimines for Synthesis of Chiral Diarylmethylamines
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Guofu Zi、Guohua Hou、Yong He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01273

  日期：2016.8.5

  An enantioselective hydrogenation of N-substituted diarylmethanimines under mild conditions has been first realized by using an iridium catalyst with a chiral f-spiroPhos ligand. This method provides an efficient access to the asymmetric synthesis of a variety of chiral diarylmethylamines and their derivatives with excellent enantioselectivities (up to 99.4% ee) and high turnover numbers (TON up to

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铱催化剂，首先实现了在温和条件下N-取代的二芳基甲亚胺的对映选择性氢化。该方法可以有效地获得多种手性二芳基甲胺及其衍生物的不对称合成方法，它们具有出色的对映选择性（高达99.4％ee）和高周转率（TON高达4000）。