2,3-di-O-benzyl-1-O-trifluoromethanesulfonyl-D-glycerol | 129870-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-1-O-trifluoromethanesulfonyl-D-glycerol
• 英文别名: 2,3-bis(phenylmethoxy)propyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 129870-32-2
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 404.407
• InChiKey: VMEFKXPKOCQOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-1-O-trifluoromethanesulfonyl-D-glycerol 、 (3aR,4R,7aR)-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-hydroxy-N-methylspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,3-di-O-benzyl-D-glycer-1-yl 4,5:7,8-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-N-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosidonamide
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,2-di-O-benzyl-L-glycerol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到2,3-di-O-benzyl-1-O-trifluoromethanesulfonyl-D-glycerol
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4