methyl 3-{[(2E)-4-acetoxy-3-(triethylsilyl)but-2-enyl](benzyl)amino}-3-oxopropanoate | 372522-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-{[(2E)-4-acetoxy-3-(triethylsilyl)but-2-enyl](benzyl)amino}-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-[[(E)-4-acetyloxy-3-triethylsilylbut-2-enyl]-benzylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 372522-65-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅Si
• 分子量: 433.62
• InChiKey: QDRPOVWFVWKCFF-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{[(2E)-4-acetoxy-3-(triethylsilyl)but-2-enyl](benzyl)amino}-3-oxopropanoate 在 palladium diacetate sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到methyl trans-1-benzyl-2-oxo-4-[1-(triethylsilyl)vinyl]pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环化非对映选择性制备甲硅烷基化吡咯烷酮

  摘要：

  已开发出一种新的钯催化烯丙基烷基化反应，可提供甲硅烷基化 3-乙烯基吡咯烷酮。该方法依赖于稳定的乙酰胺烯醇化物阴离子和含硅的氮系 η3-烯丙基钯部分之间的相互作用。已经研究了两种变体，涉及硅原子在环化前体的任一烯烃碳原子上的位置。在这两种情况下，5-外环闭合是观察到的唯一环化过程。讨论了这些过程的立体选择性。这些结果与相关的 β-氧代酯环化形成对比，其中观察到竞争性 7-endo 模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300086
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 methyl 3-{[(2E)-4-acetoxy-3-(triethylsilyl)but-2-enyl](benzyl)amino}-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环化非对映选择性制备甲硅烷基化吡咯烷酮

  摘要：

  已开发出一种新的钯催化烯丙基烷基化反应，可提供甲硅烷基化 3-乙烯基吡咯烷酮。该方法依赖于稳定的乙酰胺烯醇化物阴离子和含硅的氮系 η3-烯丙基钯部分之间的相互作用。已经研究了两种变体，涉及硅原子在环化前体的任一烯烃碳原子上的位置。在这两种情况下，5-外环闭合是观察到的唯一环化过程。讨论了这些过程的立体选择性。这些结果与相关的 β-氧代酯环化形成对比，其中观察到竞争性 7-endo 模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300086

文献信息

• Silylated pyrrolidones via diastereoselective Pd-catalysed intramolecular allylic alkylations
  作者：Giovanni Poli、Giuliano Giambastiani、Max Malacria、Serge Thorimbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01249-7

  日期：2001.9

  A new palladium-catalysed allylic alkylation affording silylated 3-vinyl-pyrrolidones has been developed. The method relies upon the interaction between a stabilised acetamide enolate anion and a silicon-containing nitrogen-tethered η3-allyl-palladium moiety. Two variants have been studied, involving location of the silicon atom on either olefinic carbon atom of the cyclisation precursor. In both cases

  已开发出一种新的钯催化的烯丙基烷基化反应，可提供甲硅烷基化的3-乙烯基吡咯烷酮。该方法依赖于一个稳定的乙酰胺烯醇阴离子和含硅氮拴η之间的相互作用3 -烯丙基-钯部分。已经研究了两个变体，涉及硅原子在环化前体的任一烯烃碳原子上的定位。在这两种情况下，均仅观察到5- exo- trig环闭合。这些结果与相关的β-酮酯环化相反，观察到竞争性的7-内-trig。