ethyl 4-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-(methoxymethyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate | 1376605-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-(methoxymethyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-4-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-(methoxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1376605-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₅
• 分子量: 448.313
• InChiKey: OTZUTNDUNRMLQE-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 ethyl (2S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-(methoxymethyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 、 ethyl 4-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-(methoxymethyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reaction via memory of chirality

  摘要：

  通过手性记忆开发了α-氨基酸衍生物的不对称醛醇反应。通过不对称醛醇反应后续的分子内酰基化，获得了具有相邻四取代和三取代手性中心的手性噁唑烷酮，其对映体过量（ee）为78–94%。

  DOI：

  10.1039/c2cc31447a