methyl 3-amino-2-methyl-3H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ylium-6-phosphonate | 1392447-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-2-methyl-3H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ylium-6-phosphonate
• 英文别名: methyl (3-amino-2-methyl-3H-thiazolo[3,2-b]-[1,2,4]triazol-7-ium-6-yl)phosphonate；(3-amino-2-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-3-ium-6-yl)-methoxyphosphinate
• CAS: 1392447-73-2
• 化学式: C₆H₉N₄O₃PS
• 分子量: 248.202
• InChiKey: NGJXZEQTNGAIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-2-methyl-3H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ylium-6-phosphonate 在 盐酸 作用下， 以89%的产率得到Hydrogen (3-amino-2-methyl-3H-thiazolo[3,2-b]-[1,2,4]triazol-7-ium-6-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物与氯乙炔基膦酸酯反应的区域选择性和产物的结构

  摘要：

  氯乙炔基膦酸酯与4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在无水乙腈中反应，得到稠合的杂环化合物6-（二烷氧基磷酰基）-3 H-噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑7-氯化铵，具有很高的区域选择性。将产物转化为相应的膦酸或其单酯的内盐（两性离子），其中正电荷位于N 7上。可能的反应机理是通过via硫原子在与氯连接的炔属碳原子上的进攻，然后通过三唑环的N 2进攻另一个炔属碳原子的分子内环化作用，初步形成of离子。

  DOI：

  10.1134/s1070428013040155
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6-(dimethoxyphosphoryl)-2-methyl-3H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazol-7-ylium chloride 生成 methyl 3-amino-2-methyl-3H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ylium-6-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物与氯乙炔基膦酸酯反应的区域选择性和产物的结构

  摘要：

  氯乙炔基膦酸酯与4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在无水乙腈中反应，得到稠合的杂环化合物6-（二烷氧基磷酰基）-3 H-噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑7-氯化铵，具有很高的区域选择性。将产物转化为相应的膦酸或其单酯的内盐（两性离子），其中正电荷位于N 7上。可能的反应机理是通过via硫原子在与氯连接的炔属碳原子上的进攻，然后通过三唑环的N 2进攻另一个炔属碳原子的分子内环化作用，初步形成of离子。

  DOI：

  10.1134/s1070428013040155

文献信息

• Highly regioselective heterocyclization reactions of 1H-1,2,4-triazole-3-thiols with chloroacetylenephosphonates
  作者：Elena B. Erkhitueva、Albina V. Dogadina、Andrey V. Khramchikhin、Boris I. Ionin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.157

  日期：2012.8

  acetonitrile with high regioselectivity to form the fused heterocycles, 6-(dialkoxyphosphoryl)-3H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ylium chlorides 1–5. A significant difference from the previously known reactions of binucleophiles with haloacetylenes is the involvement of both acetylenic carbon atoms in the heterocycle formation. A reaction mechanism is hypothesized that assumes the formation of a sulfenium

  1-氯乙炔基-2-膦酸酯与1 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在无水乙腈中具有较高的区域选择性，形成稠合的杂环6-（二烷氧基磷酰基）-3 H-噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑-7-鎓氯化物1 - 5。与双亲核试剂与卤代乙炔的先前已知反应的显着区别是两个炔属碳原子都参与了杂环的形成。假设反应机理假定乙炔C-1原子上形成a阳离子，然后C-2原子受到环N-2原子的攻击。化合物1 - 5容易地从二烷氧片段失去一个烷基，以形成两性离子（例如，6 - 8），其进一步可以转化成内盐9和10时，用浓盐酸加热。
• Laser-induced twisting of phosphorus functionalized thiazolotriazole as a way of cholinesterase activity change
  作者：Dmitrii Pankin、Anastasia Khokhlova、Ilya Kolesnikov、Anna Vasileva、Anna Pilip、Anastasia Egorova、Elena Erkhitueva、Vladislav Zigel、Maxim Gureev、Alina Manshina

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118979

  日期：2021.2

  conformers via laser-induced phosphonate group twisting. The reorganization of the PFT geometry was found to be a reason of butyrylcholinesterase inhibition mechanism change and the site-specificity loss. These results demonstrate that PFT combines photoswitching and bioactive properties in one molecule that makes it promising as a molecular basis for the further design of bioactive substances with

  本文介绍了磷官能化的噻唑三唑（PFT）化合物的合成，设计和理化特性。对生物活性的PFT测试显示丁酰胆碱酯酶抑制作用已通过分子对接研究得到证实并得到了解释。通过用波长为266 nm的激光束照射PFT水溶液，发现光密度和生物活性明显降低。在分子动力学，对接和密度泛函理论模型的基础上，通过激光诱导的膦酸酯基团扭曲形成PFT构象体，从而解释了观察到的现象。发现PFT几何结构的重组是丁酰胆碱酯酶抑制机制改变和位点特异性损失的原因。