(R)-ethyl 3-[2-(tert-butyl)hydrazono]-2-hydroxy-2-phenylpropanoate | 1392008-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-[2-(tert-butyl)hydrazono]-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: (R,E)-ethyl 3-[2-(tert-butyl)hydrazono]-2-hydroxy-2-phenylpropanoate；ethyl (2R,3E)-3-(tert-butylhydrazinylidene)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1392008-30-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: XNWJRSGDRXGJIX-KFXIKWRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 3-(tert-butyldiazenyl)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(R)-ethyl 3-[2-(tert-butyl)hydrazono]-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  甲醛叔丁基腙与α-酮酯的不对称羰基-烯反应：双脲催化剂的双重活化

  摘要：

  BINAM 衍生的双脲对 α-酮酯和甲醛叔丁基腙的双重活化是在功能化叔甲醇的亲核加成（正式羰基-烯反应）中实现高反应性和优异对映选择性的关键。随之而来的高产二氮烯到醛的转化和随后的衍生化提供了直接进入各种密集功能化产品的途径。

  DOI：

  10.1021/ja305209w

文献信息

• Preparation of chitosan-supported urea materials and their application in some organocatalytic procedures
  作者：Gonzalo de Gonzalo、Antonio Franconetti、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Francisca Cabrera-Escribano

  DOI：10.1016/j.carbpol.2018.07.009

  日期：2018.11

  An efficient and mild procedure was developed for the preparation of three chitosan-supported ureas containing electron-withdrawing groups. These catalysts were characterized and employed as organocatalysts in different transformations, including the enantioselective cyanosilylation of α-ketoesters and aldehydes, the asymmetric addition of formaldehyde tert-butyl hydrazone to prochiral α-ketoesters

  开发了一种高效温和的程序来制备三种壳聚糖负载的含吸电子基团的脲。对这些催化剂进行了表征，并在不同的转化中用作有机催化剂，包括α-酮酸酯和醛的对映选择性氰基硅烷化，甲醛叔丁基chi向手性α-酮酸酯的不对称加成和Friedel-Crafts反应。分析了可能影响反应活性和选择性的几个参数。负载的催化剂可以重复使用超过10个循环，而其性能仅损失很小。最后，进行了理论DFT计算以解释催化反应的结果。