methyl (6S,9S,12S)-15-allyl-6-((allyloxy)methyl)-12-isobutyl-9-isopropyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate | 318974-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6S,9S,12S)-15-allyl-6-((allyloxy)methyl)-12-isobutyl-9-isopropyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate
• CAS: 318974-91-3
• 化学式: C₂₈H₄₈N₄O₈
• 分子量: 568.711
• InChiKey: IZKXRHITPSHNLI-JTGDWONASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  161.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S,9S,12S)-15-allyl-6-((allyloxy)methyl)-12-isobutyl-9-isopropyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Application of the Peptide Claisen Rearrangement toward the Synthesis of Cyclic Peptides

  摘要：

  [GRAPHICS]Allylic esters of peptides undergo Claisen rearrangement after deprotonation in the presence of tin chloride, giving rise to allylated peptides. Subsequent N-allylation and ring-closing metathesis provides the corresponding cyclic peptides. The yields in the last step strongly depend on the ring size formed.

  DOI：

  10.1021/ol9910262
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl (6S,9S,12S)-15-allyl-6-((allyloxy)methyl)-12-isobutyl-9-isopropyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate
  参考文献：
  名称：

  Application of the Peptide Claisen Rearrangement toward the Synthesis of Cyclic Peptides

  摘要：

  [GRAPHICS]Allylic esters of peptides undergo Claisen rearrangement after deprotonation in the presence of tin chloride, giving rise to allylated peptides. Subsequent N-allylation and ring-closing metathesis provides the corresponding cyclic peptides. The yields in the last step strongly depend on the ring size formed.

  DOI：

  10.1021/ol9910262