diphenylmethanol allenyl ether | 1561041-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethanol allenyl ether
• 英文别名: diphenylmethoxyallene；((propa-1,2-dien-1-yloxy)methylene)dibenzene
• CAS: 1561041-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MNSWJMJHUBXEDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethanol allenyl ether 在 正丁基锂 、 H₂Ru(CO)(PPh₃)₃ 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 异丙醇 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钌-BINAP-催化的烷氧基丙二烯的羰基还原偶联：通过(Z)-σ-烯丙基金属中间体聚合构建顺-仲、叔-二醇

  摘要：

  描述了丙二烯亲核试剂的第一个催化对映选择性钌催化羰基还原偶联。使用碘化物改性的钌-BINAP-催化剂和O-二苯甲基烷氧基丙二烯1a，从醇或醛氧化水平发生羰基（α-烷氧基）烯丙基化，形成对映异构体富集的顺链、叔二醇。内部螯合指导 ( Z )-σ-烷氧基烯丙基钌异构体的干预，其参与立体定向羰基加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03480
• 作为产物：
  描述：

  ((prop-2-yn-1-yloxy)methylene)dibenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diphenylmethanol allenyl ether
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基醚的[1,3] O-> C重排。

  摘要：

  通过开发金催化的烯丙基醚的[1,3]重排，具有记录的周转频率为4600 h（-1）（在0.05摩尔％均相金（I）催化中的催化剂浓度）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49629e

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• Palladium-Catalyzed γ,γ′-Diarylation of Free Alkenyl Amines
  作者：Vinod G. Landge、Aaron J. Grant、Yu Fu、Allison M. Rabon、John L. Payton、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.1c04261

  日期：2021.7.14

  multiple C–C bonds in one-pot using a single functional group. The regioselective dicarbofunctionalization of alkenes is therefore an important area of research to rapidly obtain complex organic molecules. Herein, we report a palladium-catalyzed γ,γ′-diarylation of free alkenyl amines through interrupted chain walking for the synthesis of Z-selective alkenyl amines. Notably, while 1,3-dicarbofunctionalization

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF alpha-SUBSTITUTED ACRYL ALDEHYDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160083409A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention discloses simple and rapid method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes. More particularly, the invention discloses a method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes via a gold-catalysed [1,3] rearrangement of the allenyl ethers with a record turnover frequency of 4600 h −1 at 0.05 mol % of the catalyst concentration in homogeneous gold(I) catalysis. The α-substituted acryl aldehydes synthesized by the instant process are used as building blocks in organic synthesis.

  该发明揭示了一种简单快速的方法，用于制备α-取代丙烯醛。更具体地，该发明揭示了一种通过金催化的[1,3]异构化反应，利用异丙烯醚制备α-取代丙烯醛的方法，催化剂浓度为0.05 mol％时，记录翻转频率为4600 h-1。通过这种方法合成的α-取代丙烯醛可用作有机合成中的构建模块。
• Gold-catalyzed [2+2+2+2]-annulation of 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines with alkoxyallenes
  作者：Shiyong Peng、Danqing Ji、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7cc07554e

  日期：——

  unprecedented gold-catalyzed [2+2+2+2]-annulation of 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines with alkoxyallenes has been developed, providing eight-membered heterocycles in good to excellent yields. Deuterium labeling and control experiments reveal the possible reaction mechanism for this annulation.

  已经开发了前所未有的金催化的1,3,5-六氢-1,3,5-三嗪与烷氧基丙烯烯的[2 + 2 + 2 + 2]环化反应，提供了八元杂环，收率好至极佳。氘标记和对照实验揭示了这种环空反应的可能反应机理。
• Pd-Catalyzed Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation of Naphthols with Alkoxyallenes
  作者：Jinjin Hu、Shulei Pan、Shuai Zhu、Peiyuan Yu、Ruigang Xu、Guofu Zhong、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00582

  日期：2020.6.19

  A Pd-catalyzed linear selective intermolecular asymmetric dearomative allylic alkylation reaction of naphthols with alkoxyallenes under mild reaction conditions is reported. The transformation is successfully promoted by Pd2(dba)3 and the chiral Trost ligand and provides a general atom-efficient protocol to obtain various β-naphthalenones bearing an all carbon quaternary stereogenic center in good

  报道了在温和的反应条件下，萘酚与烷氧基丙二烯的钯催化线性选择性分子间不对称脱芳香性烯丙基烷基化反应。Pd 2（dba）3和手性Trost配体成功地促进了转化，并提供了一种通用的原子效率方案，以高收率和化学选择性和立体选择性获得带有全碳四元立体异构中心的各种β-萘烯。