(E)-3-benzyl-4-O-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)-2-buten-1,4-diol | 882048-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-benzyl-4-O-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)-2-buten-1,4-diol
• CAS: 882048-17-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: BLUGVINNRPYQIS-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzyl-4-O-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)-2-buten-1,4-diol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-vinylphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-tributylstannyl-4-tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl-2-buten-1,4-diol 、 溴甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(E)-3-benzyl-4-O-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)-2-buten-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s