| 1313052-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1313052-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: RRZKCJSWDXUXDK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-phenylbutadiene 、 乙酰丙酮 在 1-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-N'-[(9R)-6'-methoxycinchonan-9-yl]thiourea 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 、 (S)-3-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂催化乙酰丙酮向硝基烯烃的高效和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了一种新的高效催化剂体系，该体系使用带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂将乙酰丙酮不对称加成到硝基烯烃中。当在最佳条件下使用衍生自天然金鸡纳生物碱的有机催化剂2c时，使用多种芳族硝基烯烃可观察到高达98％的化学收率和98％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.043

文献信息

• Recyclable C2-symmetric tertiary amine-squaramide organocatalysts: Design and application to asymmetric synthesis of γ-nitrocarbonyl compounds
  作者：Alexey A. Kostenko、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.043

  日期：2018.9

  hane spacer group have been synthesized. Among them, amine 8b with a different configuration of stereocenters in 1,2-di(pyridin-2-yl)ethane and 1,2-diaminocyclohexane units efficiently catalyzed asymmetric additions of β-dicarbonyl compounds to nitroolefins and domino reaction of ortho-(tosylamino)chalcone with β-nitrostyrene in wet (20 equiv. of H2O) DCM, affording corresponding adducts in up to 99%

  合成了带有方酰胺片段和1，2-二（吡啶-2-基）乙烷间隔基的简单的C 2对称手性叔胺。其中，在1,2-二（吡啶-2-基）乙烷和1,2-二氨基环己烷单元中具有不同立体中心构型的胺8b有效地催化了β-二羰基化合物向硝基烯烃的不对称加成反应以及邻位-（甲苯磺酰查尔酮与β-硝基苯乙烯的湿（20当量H 2 O）DCM中，以高达99％的收率和94％ee的产率提供相应的加合物。开发的过程是可扩展的。由于在有机溶剂和水中的不良溶解性，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并且可以在反应中再使用10次以上，而不会损害对映体的富集度和产物的收率。