ethyl 2-((N-benzyl-2-bromobenzamido)(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate | 1118699-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((N-benzyl-2-bromobenzamido)(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[[benzyl-(2-bromobenzoyl)amino]-(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1118699-10-7
• 化学式: C₂₇H₂₆BrNO₄
• 分子量: 508.412
• InChiKey: GPGLPDPABUCLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((N-benzyl-2-bromobenzamido)(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到ethyl (6aRS,11aSR)-6-benzyl-9-methoxy-5-oxo-6,6a,11,11a-tetrahydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-11a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续Cu（I）/ Pd（0）催化在二氢茚并[1,2- c ]异喹啉组合库溶液相平行合成中的应用

  摘要：

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。

  DOI：

  10.1021/co200027c
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 ethyl 2-((N-benzyl-2-bromobenzamido)(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  连续Cu（I）/ Pd（0）催化在二氢茚并[1,2- c ]异喹啉组合库溶液相平行合成中的应用

  摘要：

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。

  DOI：

  10.1021/co200027c

文献信息

• Sequential Cu(I)/Pd(0)-Catalyzed Multicomponent Coupling and Annulation Protocol for the Synthesis of Indenoisoquinolines
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Lei Zhang、Thomas S. Johnson、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/ol802755z

  日期：2009.2.19

  Copper-catalyzed coupling of imines, vinylstannanes, or alkynes and o-bromoaroyl chlorides followed by Pd(0)-catalyzed annulations afforded indenoisoquinolines. Protocols requiring minimal purifications were developed, providing new methods for the construction of combinatorial libraries.