m-chloroperbenzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1079963-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-chloroperbenzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: m-chlorobenzoyl 3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside
• CAS: 1079963-37-3
• 化学式: C₃₄H₃₃ClO₇
• 分子量: 589.085
• InChiKey: MQXBGOZQBDVKSZ-DREMHGKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-chloroperbenzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫苷 (MCEPT)：由吸电子取代基启用并由金 (I) 或铜 (II) 络合物催化的多功能糖基供体

  摘要：

  使用易于获取且易于操作的试剂，可以高效地制备货架稳定的邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫糖苷。基于这些 MCEPT 糖苷供体，一种新的糖基化方案具有 Au(I) 或 Cu(II) 复合物的温和催化促进条件，扩展的底物范围包括具有挑战性的供体和受体以及临床使用的药物，以及各种高效策略的多功能性糖苷的合成已经建立。鲍曼不动杆菌表面多糖亚基的高效和可扩展合成充分展示了 MCEPT 糖基化方案的实用性通过潜在-主动、试剂控制的发散正交一锅法和正交一锅法策略。通过控制反应系统地研究了潜在的反应机制，从而分离和表征了 MCEPT 糖基化中的重要催化剂种类，即苯并噻吩-3-基-金 (I) 络合物。基于从对照反应和导致糖基化方案建立的研究中获得的结果，提出了一种操作机制，并揭示了重要催化剂物种反应性对金属催化的含炔供体参与的糖基化结果的影响。此外， C-糖基化副产物形成的机制-（取代的）乙炔基苯基硫糖苷供体与供电子取代基也被照亮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13018
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 m-chloroperbenzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内无碱Sonogashira反应用于合成嵌入碳水化合物模板中的苯环化手性大环化合物

  摘要：

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100988

文献信息

• Design and synthesis of carbohydrate based medium sized sulfur containing benzannulated macrocycles: applications of Sonogashira and Heck coupling
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak K. Sharma、L. Mallikharjuna Rao、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.090

  日期：2013.7

  intramolecular Sonogashira and Heck coupling reactions have been applied for diversity-oriented synthesis of sulfur containing carbohydrate based medium sized ring macrocycles. The process involves design and synthesis of building blocks with predisposed functional units prerequisite for C–C coupling. Both cis- and trans-fused benzannulated medium sized macrocyles with different ring sizes (8–13-membered) fused

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。
• Gold mediated glycosylations: selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of aglycones containing a propargyl moiety
  作者：Gopalsamy Sureshkumar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b806707d

  日期：——

  Selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of propargyl glycosides and propargyl ethers was studied; a catalytic amount of AuBr3 activated the propargyloxy group of the 1,2-orthoester thereby giving access to disaccharides with the propargyl group at the reducing end; furthermore, propargyl ethers were unaffected under the reaction conditions.

  在存在炔丙基糖苷和炔丙基醚的情况下，对炔丙基1,2-邻酯的选择性活化进行了研究；少量AuBr3催化剂可活化1,2-邻酯的炔丙氧基团，从而获得在还原端具有炔丙基团的双糖；此外，在反应条件下炔丙基醚不受影响。