3-deuterio-2-methylindole | 122258-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-deuterio-2-methylindole
• 英文别名: 3-deutero-2-methylindole；2-methylindole-d₁；3-²H-2-Methylindol；3-D-2-Methylindol；3-deuterio-2-methyl-1H-indole
• CAS: 122258-86-0
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 132.169
• InChiKey: BHNHHSOHWZKFOX-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuterio-2-methylindole 、 4,6-二硝基苯并氧化呋咱 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲核反应性

  摘要：

  在乙腈和/或二氯甲烷中，已研究了吲哚（1a），N-甲基吲哚（1b），5-甲氧基吲哚（1c）和5-氰基吲哚（1d）与一组参考苯甲酰基阳离子偶联的动力学。反应的二级速率常数与二苯甲基阳离子的亲电参数E线性相关。这样就可以确定反应性参数N和s，根据线性自由焓关系log k（20°C）= s（1 a - d）来表征1a - d的亲核性。Ñ + ë）（度Acc。化学式RES。2003，36，66）。如此定义的亲核性参数很好地描述了1a - d与4,6-二硝基苯并呋喃（2）的反应，4,6-二硝基苯并呋喃（2）是一种中性超亲电杂芳族化合物，其亲电性（E）最近已确定。在此基础上，已在乙腈中研究了2与多种吲哚结构偶联的动力学，从而导致该家族的π过量碳亲核试剂在亲核标度N的大范围内排名。重要的是，分别绘制5-X取代的吲哚和5-X取代的吲哚的C-3的质子化的N值与p K a（H 2 O）值的关系图时，得到了两个

  DOI：

  10.1021/jo0614339
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 氘代甲醇 、 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-deuterio-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  模拟黄酶电荷转移事件：催化吲哚氘化策略的发展†

  摘要：

  黄酮-吲哚电荷转移（CT）配合物的形成和化学性质已使用阳离子黄素模型进行了研究。通过光谱，动力学和晶体学研究确定，形成CT复合物的能力对吲哚结构敏感。已经生长出质量足以满足X射线衍射要求的黄素-吲哚CT络合物的单晶，可以进行固态结构分析。当在d 4-甲醇中进行CT配合物形成时，观察到有效且可合成使用的C -3吲哚氘化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00361c

文献信息

• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Selective Ru(0)-Catalyzed Deuteration of Electron-Rich and Electron-Poor Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Birgit Gröll、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo300219v

  日期：2012.5.4

  A highly selective Ru3(CO)12-catalyzed deuteration method using t-BuOD as deuterium source is reported. Electron-rich and electron-poor N-heteroarenes such as indoles, azaindoles, deazapurines, benzimidazole, quinolines, isoquinolines, and pyridines were efficiently deuterated at specific positions with high selectivity; in most cases, deuterium incorporation was close to the theoretically possible

  使用t的高选择性Ru 3（CO）12催化氘化方法-以BuOD作为氘源。富电子和贫电子的N-杂芳烃，例如吲哚，氮杂吲哚，脱氮杂嘌呤，苯并咪唑，喹啉，异喹啉和吡啶，在特定位置具有较高的氘选择性；在大多数情况下，氘的掺入量接近理论上可能的值。为了进一步提高氘化程度，可以执行几个反应方案的循环，与已建立的方案相比，使用较少量的氘化剂可得到更高的氘化程度。事实证明，相同的方案原则上可以应用于对放射性标记生物活性分子很重要的tri化反应。
• Silver‐Catalyzed Dearomative [2π+2σ] Cycloadditions of Indoles with Bicyclobutanes: Access to Indoline Fused Bicyclo[2.1.1]hexanes**
  作者：Lei Tang、Yuanjiu Xiao、Feng Wu、Jin‐Lan Zhou、Tong‐Tong Xu、Jian‐Jun Feng

  DOI：10.1002/anie.202310066

  日期：2023.11.27

  A silver Lewis acid catalyzes dearomative [2π+2σ] cycloadditions of N-unprotected indoles and bicyclobutanes to afford indoline fused bicyclo[2.1.1]hexanes (BCHs) bearing up to four contiguous quaternary carbon centers in high yields and with an opposite regioselectivity compared to the classical pathway.

  银路易斯酸催化N-未保护的吲哚和双环丁烷的脱芳香[2π+2σ]环加成反应，得到二氢吲哚稠合双环[2.1.1]己烷(BCH)，其具有高达四个连续季碳中心的高产率和相反的区域选择性。走向经典之路。
• Karakhanov, E. A.; Dedov, A. G.; Kurts, A. L., Doklady Chemistry, 1981, vol. 256, p. 67 - 69
  作者：Karakhanov, E. A.、Dedov, A. G.、Kurts, A. L.、Luzikov, Yu. N.

  DOI：——

  日期：——