(E)-benzyl 4-hydroxybut-2-enoate | 586952-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4-hydroxybut-2-enoate
• 英文别名: benzyl (E)-4-hydroxy-2-butenoate；benzyl (E)-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 586952-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LSWOWIRQIVAQHY-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 4-hydroxybut-2-enoate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 Ru-pheox 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 benzyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）–苯酚催化的缺电子烯烃的不对称分子内环丙烷化

  摘要：

  据报道，在Ru（II）-Pheox催化剂存在下，电子缺陷性烯烃的首次高对映选择性分子内环丙烷化反应。以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（ee高达99％）获得了相应的环丙烷稠合的γ-内酯。而且，该方法使得能够有效地获得对映体富集的二羰基环丙烷衍生物，其是合成各种生物活性化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01201
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-benzyl 3,4-epoxybutyrate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(E)-benzyl 4-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric oxy-Michael addition to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated thioester via hemiacetal intermediates

  摘要：

  我们报道了一种通过金鸡纳生物碱硫脲基双功能有机催化剂存在下的半缩醛中间体，对γ-羟基-α,β-不饱和硫酯进行不对称氧迈克尔加成的反应。该方法为合成β-羟基羧酸化合物提供了一条新颖的手性选择性途径，而这些化合物又可用于合成有价值的手性构建基块。

  DOI：

  10.1039/c2cc31602a

文献信息

• Stereoselective Preparation of 3-Alkanoylprop-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Seijiro Matsubara、Mutsumi Sada、Shizue Ueno、Keisuke Asano、Kenichi Nomura

  DOI：10.1055/s-0028-1087930

  日期：——

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol derivatives were prepared stereoselectively by ring-opening reaction of β,γ-epoxyketone with amines.

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。
• Conjugate Aminocyclization Catalyzed by a Bismuthinidene
  作者：Mauro Mato、Feng Wang、Josep Cornella

  DOI：10.1002/adsc.202300857

  日期：2024.2.20

  but more nucleophilic PCy3 is able to promote the cyclization (Scheme 3C).18 By analogy to nucleophilic phosphine catalysis, a plausible activation mechanism for 1 is proposed in Scheme 4. Bismuthinidene 1 can be in an equilibrium with bismuth(III) enolate A via conjugate addition into the α,β-unsaturated system. It is worth highlighting that PCy3 has extensively been used as nucleophilic catalyst

  传统上，均相铋催化几乎完全依赖于铋（III）配合物的软路易斯酸性质，该配合物已用于活化π键、苄醇或羰基化合物。1近年来，铋能够进行一电子和二电子氧化还原过程，这在有机合成中具有重要价值。2这导致了基于 Bi(I/III)、3 Bi(I/II/III)、4和 Bi(III/V) 5氧化还原歧管的多种催化平台的出现，从而巩固了该催化平台的能力。重磷元素模拟和补充过渡金属的反应性。6特别令人感兴趣的是N、C、N -bismuthinidenes 的反应性，例如1，最初由 Dostál 及其同事开发。7这些复合物能够轻松进行氧化过程（通过双电子或单电子转移途径），从而激活有机亲电子试剂以进行最终催化。3, 4, 8这种行为是这些低价铋配合物的还原性和亲核性的结果。 在亲核有机催化的广泛背景下，9三烷基膦已广泛用于通过共轭加成激活迈克尔受体系统，其中10源于具有里程碑意义的发现，例如 Rauhut-Currier
• Stereoselective Synthesis of trans-4,5-Disubstituted Oxazolidin-2-ones by Intramolecular Conjugate Addition of N-p-Toluenesulfonyl Carbamates
  作者：Mario Orena、Marco Ciclosi、Cristiana Fava、Roberta Galeazzi、José Sepúlveda-Arques、Maria Eugenia González-Rosende

  DOI：10.3987/com-03-9724

  日期：——
• Homochiral oxazolidin-2-ones and imidazolidin-2-ones by tandem nucleophilic addition–conjugate addition
  作者：Marco Ciclosi、Cristiana Fava、Roberta Galeazzi、Mario Orena、Maria Eugenia González-Rosende、José Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.006

  日期：2004.6

  Treatment of both primary alcohols 1a,b and secondary amines 1c,d, tethered to a Michael acceptor with (R)-phenylethyl isocyanate in the presence of DBU gave in good yield and high stereoselection diastereomeric mixtures of oxazolidin-2-ones 2a,b and 3a.b and imidazolidin-2-ones 2c,d and 3c,d, respectively. The cyclisation reaction Was Studied computationally by ab initio quantum mechanical methods. The observed stereoselectivity was explained on the basis of the different stability of both anions and transition states leading to 2a and 3a, respectively. The usefulness of the method was proven by conversion of 2a into the enantiomerically Pure bioactive amino acid 5. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANALOGUES OF THE AZINOMYCINS AS ANTI-TUMOUR AGENTS AND AS PRODRUGS
  申请人：SCHOOL OF PHARMACY, UNIVERSITY OF LONDON

  公开号：EP1858836A1

  公开（公告）日：2007-11-28