3-deoxy-3-(benzyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 604801-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-3-(benzyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-C-(benzyloxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 604801-31-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: CNPCASXUIYGZGG-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-(benzyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-3-<<(TBDMS)oxy>methyl>-4-<(methylsulfonyl)oxy>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。147.含有氧杂环丁烷素A和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟甲基-D-的DNA十二聚体的合成阿拉伯糖醇

  摘要：

  羟色胺A（1）和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟基-甲基-D-阿拉伯糖醇（2），扩环的氧杂环丁烷类似物，被掺入DNA十二聚体中，5'-d（CGCG1ATTCGCG）-3'（II），5'-d（CGCGA 1 TTCGCG）-3'（III），5'-d （CGCG 2 ATTCGCG）-3'（IV）和5'-d（CGCGA 2 TTCGCG）-3'（V）。II，III，IV和V与母体十二聚体5'-d（CGCGAATTCGCG）-3'的热诱导跃迁（I在含有0.01 M磷酸钠（pH 7.0），0.02 M NaCl和6μM每个十二聚体的缓冲液中在260 nm处监测）。Tms的顺序为40°C（I）> 37°C（IV）> 36°C（V）> 34°C（II）> 32°C（III）。含有2的寡核苷酸比未经修饰的DNA十二聚体对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力更高（I）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00007-5
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-benzyloxymethyl-5,6-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-deoxy-3-(benzyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。147.含有氧杂环丁烷素A和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟甲基-D-的DNA十二聚体的合成阿拉伯糖醇

  摘要：

  羟色胺A（1）和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟基-甲基-D-阿拉伯糖醇（2），扩环的氧杂环丁烷类似物，被掺入DNA十二聚体中，5'-d（CGCG1ATTCGCG）-3'（II），5'-d（CGCGA 1 TTCGCG）-3'（III），5'-d （CGCG 2 ATTCGCG）-3'（IV）和5'-d（CGCGA 2 TTCGCG）-3'（V）。II，III，IV和V与母体十二聚体5'-d（CGCGAATTCGCG）-3'的热诱导跃迁（I在含有0.01 M磷酸钠（pH 7.0），0.02 M NaCl和6μM每个十二聚体的缓冲液中在260 nm处监测）。Tms的顺序为40°C（I）> 37°C（IV）> 36°C（V）> 34°C（II）> 32°C（III）。含有2的寡核苷酸比未经修饰的DNA十二聚体对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力更高（I）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00007-5

文献信息

• 3‘-<i>C</i>-Branched-Chain-Substituted Nucleosides and Nucleotides as Potent Inhibitors of <i>Mycobacterium </i><i>t</i><i>uberculosis </i>Thymidine Monophosphate Kinase
  作者：Veerle Vanheusden、Hélène Munier-Lehmann、Matheus Froeyen、Laurence Dugué、Arne Heyerick、Denis De Keukeleire、Sylvie Pochet、Roger Busson、Piet Herdewijn、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jm021108n

  日期：2003.8.1

  3'-position was explored via the introduction of various substituents at the 3'-position of the thymidine monophosphate (dTMP) scaffold. Various 3'-C-branched chain substituted nucleotides in the 2'-deoxyribo (3-6) and ribo series (7, 8) were synthesized from one key intermediate (23). 2'-Deoxy analogues proved to be potent inhibitors of TMPKmt: 3'-CH(2)NH(2) (4), 3'-CH(2)N(3) (3), and 3'-CH(2)F (5) nucleotides

  结核分枝杆菌（TMPKmt）的胸苷单磷酸激酶（TMPK）代表了一种阻断细菌DNA合成的有吸引力的靶标。为了找到TMPKmt的高亲和力抑制剂，通过在胸苷单磷酸（dTMP）支架的3'-位置引入各种取代基来探索酶在3'-位置的空腔。从一个关键的中间体（23）合成了2'-脱氧核糖（3-6）和核糖系列（7，8）中的各种3'-C支链取代的核苷酸。2'-脱氧类似物被证明是TMPKmt的有效抑制剂：3'-CH（2）NH（2）（4），3'-CH（2）N（3）（3）和3'-CH（2 F（5）个核苷酸在该系列中表现出最高亲和力，K（i）值分别为10.5、12和15 microM。这些结果表明，TMPKmt可耐受在3'-位引入空间上要求的取代基。核糖类似物经历了显着的亲和力降低，这可能是由于Tyr103在2'位置附近的空间位阻。尽管5'-O-磷酸化的化合物对酶具有更高的亲和力，但亲本核苷通常以相同的数量级显示出对
• Synthesis of 3′-Acetamidoadenosine Derivatives as Potential A₃Adenosine Receptor Agonists
  作者：Moon Woo Chun、Sung Wook Choi、Tae Kyung Kang、Won Jun Choi、Hea Ok Kim、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1080/15257770801944436

  日期：2008.4.4

  On the basis of high binding affinity of 3'-aminoadenosine derivatives 2b at the human A(3) adenosine receptor (AR), 3'-acetamidoadenosine derivatives 3a-e were synthesized from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose via stereoselective hydroboration as a key step. Although all synthesized compounds were totally devoid of binding affinity at the human A(3)AR, our results revealed that 3'-position of adenosine can only be tolerated with small size of a hydrogen bonding donor like hydroxyl or amino group in the binding site of human A(3)AR.