3-甲氧基苯基乙基异腈 | 602269-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲氧基苯基乙基异腈
• 英文名称: 1-(2-isocyanoethyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)ethylisocyanide
• CAS: 602269-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD04117503
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RDJGHRDVQBMGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙基异腈 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 三氟乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-Methoxy-3-methyl-1-pyridin-3-yl-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用连续的Ugi–Bischler–Napieralski反应序列合成二氢咪唑并[5,1- a ]异喹啉

  摘要：

  描述了制备二氢咪唑并[5，1- a ]异喹啉类似物的灵活途径。合成取决于顺序的Ugi偶联，然后进行Bischler-Napieralski反应以形成咪唑异喹啉核心。该途径有助于在整个碳框架中引入一系列取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.050
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯乙基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-甲氧基苯基乙基异腈
  参考文献：
  名称：

  具有抗血吸虫病活性的吡喹酮衍生物：芳香环修饰。

  摘要：

  制备了一系列芳香环修饰的吡喹酮衍生物，并针对日本血吸虫的少年期和成年期进行了评估。根据体外和体内的日本血吸虫血吸虫血吸虫蠕虫活力测定法，已鉴定出几种活性与药物吡喹酮相当的类似物。揭示了这些吡喹酮芳香环改性化合物的结构和活性关系。具体地，在吡喹酮的芳香环中引入了溴的化合物在体内显示出对吡喹酮的紧密的抗血吸虫病活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12153

文献信息

• Isocyanide based multicomponent click reactions: a green and improved synthesis of 1-substituted 1<i>H</i>-1,2,3,4-tetrazoles
  作者：Shrikant G. Pharande、Manuel A. Rentería-Gómez、Rocío Gámez-Montaño

  DOI：10.1039/c8nj02312c

  日期：——

  An improved ultrasound assisted green synthesis of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles via a novel isocyanide based multicomponent click reaction (IMCCR) under mild, solvent, catalyst and column-free conditions has been developed. This new, green and sustainable IMCCR methodology resulted in good to excellent yields (71–97%) in shorter reaction times.

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Discovery of a Potent Glutathione Peroxidase 4 Inhibitor as a Selective Ferroptosis Inducer
  作者：Congjun Xu、Zhanghong Xiao、Jing Wang、Hualu Lai、Tao Zhang、Zilin Guan、Meng Xia、Meixu Chen、Lingling Ren、Yuanfeng He、Yuqi Gao、Chunshun Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00569

  日期：2021.9.23

  exhibited outstanding GPX4 inhibitory activity with a percent inhibition up to 71.7% at 1.0 μM compared to 45.9% of RSL-3. At the cellular level, 26a could significantly induce lipid peroxide (LPO) increase and effectively induce ferroptosis with satisfactory selectivity (the value of 31.5). The morphological analysis confirmed the ferroptosis induced by 26a. Furthermore, 26a significantly restrained tumor

  有效和选择性的铁死亡调节剂促进了对铁死亡的调节和机制的深入了解，铁死亡与各种疾病高度相关。在这项研究中，通过逐步结构优化，开发了一种有效的选择性铁死亡诱导剂，靶向抑制谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4)，并揭示了这些化合物的构效关系 (SAR)。与 RSL-3 的 45.9% 相比，化合物26a表现出出色的 GPX4 抑制活性，1.0 μM 时的抑制百分比高达 71.7%。在细胞水平上，26a可以显着诱导脂质过氧化物（LPO）增加并有效诱导铁死亡，具有令人满意的选择性（值为31.5）。形态学分析证实了26a诱导的铁死亡。此外，26a显着抑制了小鼠 4T1 异种移植模型中的肿瘤生长，而没有明显的毒性。
• Design, synthesis and in vitro evaluation of novel SARS-CoV-2 3CLpro covalent inhibitors
  作者：Julia K. Stille、Jevgenijs Tjutrins、Guanyu Wang、Felipe A. Venegas、Christopher Hennecker、Andrés M. Rueda、Itai Sharon、Nicole Blaine、Caitlin E. Miron、Sharon Pinus、Anne Labarre、Jessica Plescia、Mihai Burai Patrascu、Xiaocong Zhang、Alexander S. Wahba、Danielle Vlaho、Mitchell J. Huot、T. Martin Schmeing、Anthony K. Mittermaier、Nicolas Moitessier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114046

  日期：2022.2

  promising target for the development of antiviral drugs. Previously reported SARS-CoV 3CLpro non-covalent inhibitors were used as a starting point for the development of covalent inhibitors of SARS-CoV-2 3CLpro. We report herein our efforts in the design and synthesis of submicromolar covalent inhibitors when the enzymatic activity of the viral protease was used as a screening platform.

  当前的 COVID-19 大流行以及之前的 SARS 和 MERS 爆发等严重疾病都是冠状病毒感染的结果，并表明迫切需要抗病毒药物来对抗这些致命病毒。由于其在病毒复制和功能中的重要作用，3CL pro （主要冠状病毒半胱氨酸蛋白酶）已被确定为开发抗病毒药物的有希望的靶标。之前报道的 SARS-CoV 3CL pro非共价抑制剂被用作开发 SARS-CoV-2 3CL pro共价抑制剂的起点。我们在此报告了当使用病毒蛋白酶的酶活性作为筛选平台时，我们在设计和合成亚微摩尔共价抑制剂方面所做的努力。
• One‐Pot Tandem Protocol for the Synthesis of 1,3‐Bis(β‐aminoacrylate)‐Substituted 2‐Mercaptoimidazole Scaffolds
  作者：Jian Luo、Guo‐Shu Chen、Shu‐Jie Chen、Zhao‐Dong Li、Yu‐Lei Zhao、Yun‐Lin Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000789

  日期：2020.9.8

  ketenimines and following a 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed aza‐Mannich type reaction with various 2‐mercaptoimidazoles for the synthesis of 1,3‐bis(β‐aminoacrylate)‐substituted 2‐mercaptoimidazole derivatives with structural diversity. In addition, the use of 1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ol as the reaction partner also allowed the formation of 1,3‐bis(β‐aminoacrylate)‐substituted 2‐benzimidazolinone

  我们开发了钯催化的异氰酸酯与α-重氮乙酸酯的交叉偶联反应，以形成活性酮亚胺，然后在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下的氮杂-曼尼希型反应与各种2-巯基咪唑反应制得1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-巯基咪唑衍生物的合成，具有结构多样性。此外，使用1 H-苯并[ d ]咪唑-2-醇作为反应伙伴还可以形成1,3-双（β-氨基丙烯酸酯）取代的2-苯并咪唑啉酮衍生物，产率适中（34-52 ％）。在aza-Mannich反应中，区域选择性N攻击而非S攻击或O观察到了酮亚胺的亲电子中心碳的攻击。此串联序列是有效的，因为在一个锅中连续创建了两个C = C和两个CN键。