4-(4-[(Phenyl)ethynyl]benzoyl)pyridine | 345911-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-[(Phenyl)ethynyl]benzoyl)pyridine
• 英文别名: (4-(phenylethynyl)phenyl)( pyridin-4-yl)methanone
• CAS: 345911-45-7
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: KUGKAVJGEAIWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 4-(4-[(Phenyl)ethynyl]benzoyl)pyridine 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以52%的产率得到4-(4-[(Phenyl)ethynyl]benzoyl)-N-methylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  含和不含质子供体的乙腈中 4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子的氧化还原化学：氢键的作用

  摘要：

  在无水 CH3CN 中，4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子经历两次可逆的、良好分离的 (ΔE1/2 ∼ 0.6 V) 单电子还原，类似于醌和紫精。如果溶剂含有弱质子酸，例如水或醇，则第一个循环伏安波不受影响，而第二个波移动更接近第一个。伏安法和光谱电化学证据都表明第二波的正移是由于酮的双电子还原形式和质子供体之间的氢键。虽然单电子还原产物在存在和不存在弱酸质子供体的情况下都是稳定的，但双电子还原波仅在循环伏安法的时间尺度上是可逆的。有趣的是，在更长的时间里，氢键加合物进一步反应得到非季铵化 4-苯甲酰基吡啶和 4-(α-羟基苄基)吡啶作为两个主要末端产物。在强酸（如乙酸）的存在下，第二...

  DOI：

  10.1021/jp0107199
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 亚硝酸特丁酯 、 三(2-呋喃基)膦 、 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 水杨酸 作用下， 35.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 4-(4-[(Phenyl)ethynyl]benzoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  未保护的苯胺与N-杂芳基甲烷的无金属氧化对乙酰化

  摘要：

  在N-杂芳基甲烷中实现了未保护的苯胺与甲基的选择性氧化对酰化。该转化在温和的无金属反应条件下进行，以高到高收率生产相应的有价值的二芳基亚甲基，具有高的位点选择性，高的官能团耐受性，克级合成和易于衍生的特点。初步的机理研究表明，目前的氧化对酰化反应将通过原位亚胺的Friedel-Crafts型过程进行，并且位阻可能是区域选择性高的关键问题。

  DOI：

  10.1039/c7ob02490h