3,5-dihydroxy-N-(3-hydroxyphenyl)benzamide | 77354-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-N-(3-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 77354-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00563320
• 分子量: 245.235
• InChiKey: YNYCBQYWAVWLTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 、 3-氨基苯酚 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79 %的产率得到3,5-dihydroxy-N-(3-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的白藜芦醇酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  选择性 COX-2 抑制剂已被认为是 tNSAID 的可靠替代品，但由于存在心脏病发作和中风的风险，其中大部分已退出市场。因此，迫切需要开发一种高效低毒的新型选择性COX-2抑制剂。受白藜芦醇心血管保护和抗炎活性的启发，我们合成了 38 种白藜芦醇酰胺衍生物并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。化合物8a、6a、8c和13c显示出对 COX-2 的重要抑制活性 (IC 50 = 0.42–2.54 μM)，具有明确的选择性 (SI = 48–83)。分子对接研究表明，这些化合物部分进入 COX-2 活性位点的 2° 口袋，并与负责 COX-2 选择性的氨基酸残基相互作用，其方向和结合相互作用与罗非昔布相似。进一步对这些活性化合物进行体内抗炎活性评价，发现化合物8a无胃溃疡毒性，50 mg/kg 3次口服均显示出明显的抗炎作用（水肿抑制45.95%），值得重视进一步研究。此外，化

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2023.110522

文献信息

• Hydroxybenzamide Derivatives, the Method For Preparing Thereof and the Cosmetic Composition Containing the Same
  申请人：Kim Sung Joong

  公开号：US20080280989A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed is a hydroxybenzamide derivative represented by the following Formula. A method for preparing the same and a cosmetic composition comprising the same are also disclosed. More particularly, the hydroxybenzamide derivative is obtained by reacting a hydroxybenzoic acid having a protecting group introduced thereto with a hydroxyphenyl amine to form a benzamide derivative and by hydrolyzing the benzamide derivative in an aqueous base solution to form a hydroxybenzamide derivative. The cosmetic composition comprising the hydroxybenzamide derivative as an active ingredient has excellent anti-oxidative, anti-aging and skin wrinkle-alleviating effects. wherein R1 represents a C1˜C10 alkyl group, and n is an integer ranging from 1 to 3.

  本发明涉及一种羟基苯甲酰胺衍生物，其化学式如下。同时，本发明还涉及一种制备该羟基苯甲酰胺衍生物的方法以及包含该衍生物的化妆品组合物。更具体地说，该羟基苯甲酰胺衍生物是通过将引入保护基的羟基苯甲酸与羟基苯胺反应形成苯甲酰胺衍生物，并在水性碱溶液中水解苯甲酰胺衍生物形成的。包含该羟基苯甲酰胺衍生物作为活性成分的化妆品组合物具有出色的抗氧化、抗衰老和皮肤抗皱效果。其中，R1代表C1~C10烷基，n是1到3之间的整数。
• <i>N</i>-Arylbenzamides: extremely simple scaffolds for the development of novel estrogen receptor agonists
  作者：Antonio Caldarelli、Paolo Minazzi、Pier Luigi Canonico、Armando A. Genazzani、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.3109/14756366.2011.642374

  日期：2013.2.1

  The research of estrogen receptor (ER) ligands has benefited in the last decade from the implementation of combinatorial chemistry. The general pharmacophore has been identified and subsequently a multitude of compounds have been synthesized. Surprisingly, up to now simple amides have not been taken into consideration. Here we show that amides resulting from the condensation of hydroxybenzoic acids with aminophenols result in compounds retaining the pharmacophore structure of an ER ligand with a clear estrogenic activity.
• HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES, THE METHOD FOR PREPARING THEREOF AND THE COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP1915337A1

  公开（公告）日：2008-04-30
• EP1915337A4
  申请人：——

  公开号：EP1915337A4

  公开（公告）日：2009-04-22
• [EN] HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES, THE METHOD FOR PREPARING THEREOF AND THE COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYBENZAMIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LA COMPOSITION COSMÉTIQUE QUI LES CONTIENT
  申请人：AMOREPACIFIC CORP

  公开号：WO2007021067A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] Disclosed is a hydroxybenzamide derivative represented by the following Formula (1). A method for preparing the same and a cosmetic composition comprising the same are also disclosed. More particularly, the hydroxybenzamide derivative is obtained by reacting a hydroxybenzoic acid having a protecting group introduced thereto with a hydroxyphenyl amine to form a benzamide derivative and by hydrolyzing the benzamide derivative in an aqueous base solution to form a hydroxybenzamide derivative. The cosmetic composition comprising the hydroxybenzamide derivative as an active ingredient has excellent anti-oxidative, anti-aging and skin wrinkle- alleviating effects. wherein R1 represents a C1 ~ C10 alkyl group, and n is an integer ranging from 1 to 3.
  [FR] La présente invention concerne un dérivé d'hydroxybenzamide représenté par la formule (1) dans laquelle R¹ représente un groupe alkyle en C₁ ~ C₁₀ et n est un nombre entier allant de 1 à 3. L'invention concerne également un procédé de préparation de ce dérivé et une composition cosmétique le comprenant. Plus particulièrement, le dérivé d'hydroxybenzamide est obtenu en formant un dérivé de benzamide par une réaction entre une amine hydroxyphénylique et un acide hydroxybenzoïque dans lequel a été introduit un groupe protecteur, puis en hydrolysant le dérivé de benzamide dans une solution de base aqueuse afin de former un dérivé d'hydroxybenzamide. La composition cosmétique qui comprend le dérivé d'hydroxybenzamide en tant que matière active possède des propriétés excellentes d'anti-oxydation, d'anti-vieillissement et d'atténuation des rides.