N⁶-benzoyl-9-[2'-O-acetyl-4,4-C-spirothietane-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-threofuranosyl]adenine | 1112193-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-[2'-O-acetyl-4,4-C-spirothietane-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-threofuranosyl]adenine
• 英文别名: [(6R,7R,8R)-6-(6-benzamidopurin-9-yl)-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-oxa-2-thiaspiro[3.4]octan-7-yl] acetate
• CAS: 1112193-03-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₇S₂
• 分子量: 595.657
• InChiKey: ACUFAODJZYLDPM-XLGIIRLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[2'-O-acetyl-4,4-C-spirothietane-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-threofuranosyl]adenine 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以46.6%的产率得到2',N³-anhydrol-9-[4,4'-C-spirothietane-β-D-erythrofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 4′,4′-spirothietane-2′, N3-cycloadenosine as a highly constrained analogue of 5′-deoxy-5′-methylthioadenosine (MTA)

  摘要：

  The synthesis of the highly constrained adenosine derivative 7 featuring at spirothietane at C-4', which may be considered as a rigid analogue of MTA. is described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.039
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-4,4-C-spirothietane-3-O-(p-toluenesulfonyl)-D-threofuranose 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 HMDS 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 以65%的产率得到N⁶-benzoyl-9-[2'-O-acetyl-4,4-C-spirothietane-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-threofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 4′,4′-spirothietane-2′, N3-cycloadenosine as a highly constrained analogue of 5′-deoxy-5′-methylthioadenosine (MTA)

  摘要：

  The synthesis of the highly constrained adenosine derivative 7 featuring at spirothietane at C-4', which may be considered as a rigid analogue of MTA. is described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.039