2-methyl-6-(3-furyl)-3-hydroxyhex-1-ene | 87452-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-(3-furyl)-3-hydroxyhex-1-ene
• 英文别名: 6-(Furan-3-yl)-2-methylhex-1-en-3-ol
• CAS: 87452-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NBTXVSDMVFEVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(3-furyl)-3-hydroxyhex-1-ene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  II型分子内[5 + 2]环加成反应：轻松合成高功能化的桥环系统

  摘要：

  II型分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应可有效且非对映选择性地形成各种高度官能化且具有合成挑战性的桥连七元环系统（例如双环[4.4.1]十一烷，双环[4.3.1]）癸烷，双环[5.4.1]十二烷和双环[6.4.1]]十三烷）。这种简单，热，直接的转化具有广泛的底物范围，产量高，具有较高的官能团耐受性和独特的内在选择性。使用这种方法可高效合成非对映异构体，其中包括丁二酸丁二醇酯（吡啶）和环柠檬醇的高应变三环核。

  DOI：

  10.1002/anie.201410806
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(3-furyl)-2,3-epoxyhexane 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-methyl-6-(3-furyl)-3-hydroxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 3. Furans as terminators in cationic cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a026