2,7-bis(trimethylstannyl)-9,9-dihexylfluorene | 1158910-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(trimethylstannyl)-9,9-dihexylfluorene
• 英文别名: (9,9-Dihexyl-7-trimethylstannylfluoren-2-yl)-trimethylstannane
• CAS: 1158910-38-3
• 化学式: C₃₁H₅₀Sn₂
• 分子量: 660.158
• InChiKey: LGEXTDJFWJTWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.1±60.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(trimethylstannyl)-9,9-dihexylfluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过定向亲电芳香族C–H硼化来实现 发光的有机硼梯形化合物†

  摘要：

  含BN的共轭梯形化合物是通过定向亲电芳族取代制备的。2，7-二溴-9，9-二己基芴与6-甲基吡啶-2-基（新戊酰氧基）锌的Negishi交叉偶联反应提供了44％的产率的二吡啶基芴前体（1）。然后在作为大体积碱的iPr 2 NEt存在下，将化合物1与BBr 3进行亲电硼化，得到四配位梯形有机硼物质2-Br。通过添加Ph 2 Zn或C 6 F 5实现2-Br的芳基化甲苯中的铜分别提供目标双（五氟苯基）硼烷和二苯基硼烷物质2-Ar（Ar = Ph，C 6 F 5），产率为53％和44％。产品显示出强烈的蓝色发射光，并经历了多步可逆的还原和氧化过程。通过DFT方法进一步检查了芳基侧基的氟化对电子结构的影响。

  DOI：

  10.1039/c5dt05077d
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,7-bis(trimethylstannyl)-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  通过定向亲电芳香族C–H硼化来实现 发光的有机硼梯形化合物†

  摘要：

  含BN的共轭梯形化合物是通过定向亲电芳族取代制备的。2，7-二溴-9，9-二己基芴与6-甲基吡啶-2-基（新戊酰氧基）锌的Negishi交叉偶联反应提供了44％的产率的二吡啶基芴前体（1）。然后在作为大体积碱的iPr 2 NEt存在下，将化合物1与BBr 3进行亲电硼化，得到四配位梯形有机硼物质2-Br。通过添加Ph 2 Zn或C 6 F 5实现2-Br的芳基化甲苯中的铜分别提供目标双（五氟苯基）硼烷和二苯基硼烷物质2-Ar（Ar = Ph，C 6 F 5），产率为53％和44％。产品显示出强烈的蓝色发射光，并经历了多步可逆的还原和氧化过程。通过DFT方法进一步检查了芳基侧基的氟化对电子结构的影响。

  DOI：

  10.1039/c5dt05077d

文献信息

• Band Gap Engineering in Acceptor-Donor-Acceptor Boron Difluoride Formazanates
  作者：Jasveer S. Dhindsa、Francis L. Buguis、Michael Anghel、Joe B. Gilroy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01416

  日期：2021.9.3

  their tunable optoelectronic properties and applications in, for example, organic light-emitting diodes, nonlinear optical devices, and organic solar cells. The frontier molecular orbital energies, and thus band gaps, of these materials can be tuned by varying the donor and acceptor traits and π-electron counts of the structural components. Herein, we report the synthesis and characterization of a series

  具有受体-供体-受体 (ADA) 电子结构的 π 共轭分子由于其可调谐的光电特性和在例如有机发光二极管、非线性光学器件和有机太阳能电池中的应用而构成了一类重要的材料。这些材料的前沿分子轨道能量和带隙可以通过改变结构组分的施主和受主特性以及 π 电子数来调节。在此，我们报告了一系列由 BF 2组成的 ADA 化合物的合成和表征甲酸盐作为电子受体，由各种 π 共轭供体桥接。结果得到密度泛函理论计算的支持，证明了对光电特性的合理控制和调整相应带隙的能力。当 BF 2甲氮酸酯和苯并二噻吩单元结合时，观察到最窄的带隙（E g Opt = 1.38 eV 和 E g CV = 1.21 eV）。这项研究提供了对源自 BF 2甲氮酸盐的材料的带隙工程的重要见解，并将为它们作为用于有机电子产品的半导体的未来发展提供信息。
• Li, Haiyan; Jaekle, Frieder, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2313 - 2316
  作者：Li, Haiyan、Jaekle, Frieder

  DOI：——

  日期：——